4-hydroxy-3-(1-(thiophen-2-yl)vinyl)pent-3-en-2-one | 1394910-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-(thiophen-2-yl)vinyl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(1-thiophen-2-ylethenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 1394910-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PQTOEURSEVNMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 乙酰丙酮 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-3-(1-(thiophen-2-yl)vinyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴 (III) 配合物催化末端炔烃加成 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  已经描述了使用阳离子钴( III ) 配合物[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2作为催化剂在中性和有氧条件下在110 °C 下的Nakamura 反应。在溶液中，该配合物预计会失去半可溶的乙腈配体，从而产生高度缺电子的钴（III) 中心，并且钴中心的路易斯酸性已被用于二羰基化合物的烯醇化。1,3-二羰基化合物与炔烃反应得到相应的烯基衍生物。然而，苯乙炔及其衍生物与 β-酮酯反应得到相应的三联苯化合物。已经基于原位LCMS 测量提出了反应机制的细节。

  DOI：

  10.1039/d0ra05923d

文献信息

• A ruthenium-catalyzed coupling of alkynes with 1,3-diketones
  作者：Megan K. Pennington-Boggio、Brian L. Conley、Travis J. Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.017

  日期：2012.10

  Ruthenium(III) chloride hydrate is a convenient catalyst for the addition of active methylene compounds to aryl alkynes. These reactions are rapid, operationally simple, and high yielding in cases. Most significantly, no precautions are required to exclude air or water from the reactions. All reagents are commercially available at reasonable prices, and the reactions can be conducted in disposable glassware with minimal solvent. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Terminal Alkynes
  作者：Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Benjamin Léotard、Yuki Higashibeppu、Célia Brancour、Hiromi Okamoto

  DOI：10.1055/s-0033-1339708

  日期：——

  Ruthenium complex [RuCl2(CO)(3)](2) catalyzes the addition of 1,3-diketones to terminal alkynes. We observed C-addition with acyclic 1,3-diketones, whereas the use of cyclic 1,3-diketones systematically led to O-addition reactions.