2-acetylthioethyl 2-(3-nitrobenzilidene)acetoacetate | 129094-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylthioethyl 2-(3-nitrobenzilidene)acetoacetate
• 英文别名: 2-acetylsulfanylethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 129094-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S
• 分子量: 337.353
• InChiKey: VTIRNSLBDAEDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthioethyl 2-(3-nitrobenzilidene)acetoacetate 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-cyanoethyl)oxycarbonyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl acetoacetate 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetylthioethyl 2-(3-nitrobenzilidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04948899A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, an alkylcarbonylthio group in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms or a benzoylthio group, R.sup.2 is a mercapto group, an alkylcarbonylthio group in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms, a benzoylthio group or a 2-cyanoethylthio group, A and B are the same or different and are each an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a trifluoromethyl group is disclosed. These compounds increase the therapeutic effect of drug-resistant cancers.

  公开了一种由以下式子表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基，烷基羰基硫基，其中烷基具有1至4个碳原子，或苯甲酰硫基；R.sup.2是巯基，烷基羰基硫基，其中烷基具有1至4个碳原子，苯甲酰硫基或2-氰基乙基硫基；A和B相同或不同，分别是具有1至4个碳原子的亚烷基基团；X是氢原子，卤素原子，硝基或三氟甲基基团。这些化合物增强了耐药癌症的治疗效果。