(2S,3S,4R,5R)-[9-(2-allyl-4-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl)-9H-purin-6-yl]-dimethylamine | 1218919-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-[9-(2-allyl-4-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl)-9H-purin-6-yl]-dimethylamine
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4R,5R)-5-ethenyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxolan-3-yl]-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 1218919-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₂
• 分子量: 405.5
• InChiKey: JUIJPRMSFBLVCX-ZFMNYDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-氯嘌呤 、 (2S,3S,4R,5R)-2-allyl-4-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-[9-(5-allyl-4-benzyloxy-2-vinyl-tetrahydro-furan-3-yl)-9H-purin-6-yl]-dimethylamine 、 (2S,3S,4R,5R)-[9-(2-allyl-4-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-yl)-9H-purin-6-yl]-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架的锁定核苷

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo100194z

文献信息

• Locked Nucleosides Based on Oxabicyclo[3.2.1]octane and Oxabicyclo[2.2.1]heptane Skeletons
  作者：Ramprasad Ghosh、Joy Krishna Maity、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1021/jo100194z

  日期：2010.4.2

  oxabicyclo[3.2.1]octane and oxabicyclo[2.2.1]heptane rings in three steps. An oxabicyclo[3.2.1]octane ring compound could alternatively be formed by RCM reaction between C-1−allyl and C-4−vinyl moieties and transformed to nucleoside analogues through a nucleophilic substitution reaction. Participation of a neighboring benzyl ether substituent in one case paved the way for an enantiodivergent synthesis.

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。