(2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxirane | 208581-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 208581-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: IWZLARPXMRHIII-JAPRPYOESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.488±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxirane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氯化铝 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 (5S)-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-(6R)-methyl-8-phenyl-(2E,7E)-octadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of a component of cryptophycin A and arenastatin A

  摘要：

  Synthesis of 1, a component of cryptophycin A 2 and arenastatin A 3, was achieved by applying palladium-catalyzed reductive ring opening of optically active alkenyl oxirane 13 for the construction of the vicinal stereogenic centers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00119-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of a component of cryptophycin A and arenastatin A

  摘要：

  Synthesis of 1, a component of cryptophycin A 2 and arenastatin A 3, was achieved by applying palladium-catalyzed reductive ring opening of optically active alkenyl oxirane 13 for the construction of the vicinal stereogenic centers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00119-0