N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-nitrobenzoyloxy)-D-proline methyl ester | 361367-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-nitrobenzoyloxy)-D-proline methyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(4-nitrobenzoyloxy)-D-proline methyl ester；4S-(4-nitrobenzoyloxy)pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 361367-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈
• 分子量: 394.381
• InChiKey: UAAOLTOSWKAQQS-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-nitrobenzoyloxy)-D-proline methyl ester 在 水 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-4-O-[3-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-L-arabinofuranosyl]-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri- and tetrasaccharide glycosides of (4S)-4-hydroxy-d-proline relevant to the cell wall O-glycans of green alga Chlamydomonas reinhardtii

  摘要：

  The synthesis of tri- and tetrasaccharide glycosides of (4S)-4-hydroxy-D-proline 1 and 2 with unusual glycan motifs has been achieved efficiently. The assembly of the synthetically challenging 1,2-cis linked arabino- and galactofuranoside frameworks within the targets was realized by the use of a 2-quinolinecarbonyl-assisted 1,2-cis furanosylation approach. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.038
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-(p-nitrobenzoyloxy)-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸编辑：合成功能和结构多样化肽的通用且实用的方法。 4-取代脯氨酸对肽内构象的立体与立体电子效应分析

  摘要：

  功能化脯氨酸残基具有多种应用。在此，我们描述了一种实用方法，即脯氨酸编辑，用于合成具有立体特异性修饰的脯氨酸残基的肽。通过标准固相肽合成法合成肽，以掺入 Fmoc-羟脯氨酸 (4R-Hyp)。以自动化方式，Hyp 羟基受到保护，并合成肽的其余部分。肽合成后，Hyp 保护基被正交去除，Hyp 被选择性修饰，生成取代的脯氨酸氨基酸，肽主链起到“保护”脯氨酸氨基和羧基的作用。在模型四肽 (Ac-TYPN-NH2) 中，4R-Hyp 通过 Mitsunobu、氧化、还原、酰化和取代反应立体定向转化为 122 个不同的 4-取代脯氨酰氨基酸，具有 4R 或 4S 立体化学。通过脯氨酸编辑合成的 4-取代脯氨酸包括掺入的结构化氨基酸模拟物（Cys、Asp/Glu、Phe、Lys、Arg、pSer/pThr）、识别基序（生物素、RGD）、诱导立体电子效应的吸电子基团（氟，硝基苯甲酸酯），用于异核 NMR

  DOI：

  10.1021/ja3109664

文献信息

• Short, Highly Efficient Syntheses of Protected 3-Azido- and 4-Azidoproline and Their Precursors
  作者：José A. Gómez-Vidal、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol0161054

  日期：2001.8.9

  trans-4-azido-L- and -D-proline is reported. These compounds have been synthesized from the corresponding hydroxyproline precursors using diphenylphosphoryl azide under Mitsunobu conditions. Short, highly efficient syntheses of these precursors are described, based on a new lactone-opening reaction and p-nitrobenzoate hydrolysis under very mild conditions.

  [结构：见正文]据报道，保护的顺式和反式3-叠氮基-L-脯氨酸以及顺式和反式-4-叠氮基-L-和-D-脯氨酸的合成方法得到了改进。这些化合物已经由二苯基磷酰基叠氮化物在Mitsunobu条件下由相应的羟脯氨酸前体合成。基于新的内酯开放反应和在非常温和的条件下对硝基苯甲酸酯水解，描述了这些前体的短而高效的合成。
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE N-HYDROXYAMIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTI-BACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004007444A3

  公开（公告）日：2004-09-10