isopropyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate | 1339804-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1339804-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MEORDFQVJJZEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru-MACHO 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0~65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R)-isopropyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-[(S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru催化N-叔丁基亚磺酰基酮亚胺的高非对映选择性加氢合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  钌夹钳催化剂已显示出高效率，可氢化衍生自α-酮基酯和手性2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺的各种α-酮亚胺基酯，可提供高收率和非对映选择性的手性芳基甘氨酸衍生物（ 20个示例，dr值最高为99：1）。

  DOI：

  10.1039/c7ob01329a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 异丙醇 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到isopropyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯、喹喔啉和萘醌的铜催化光氧化还原合成：末端炔烃受控氧化为乙二醛†

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1039/c8sc03447h

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H acetoxylation of 2-methoxyimino-2-aryl-acetates and acetamides
  作者：Liang Wang、Xu-Dong Xia、Wei Guo、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob05887h

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H acetoxylation reactions of 2-methoxyimino-2-aryl-acetates and acetamides have been developed. These transformations feature excellent regioselectivity, wide substrate scope, and moderate to good yields. The product can be easily converted into naturally unprecedented α-amino acids in excellent yields.

  开发了以钯为催化剂的2-甲氧基亚氨基-2-芳基乙酸酯和乙酰胺的C–H醋酸化反应。这些转化展示了出色的区域选择性、广泛的底物适用性和中到好的产率。产物可以轻松转化为自然前所未有的α-氨基酸，产率极高。