methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate | 1217313-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-phenanthren-9-yl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1217313-47-7
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: SYJMYGQWTLATKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  菲-吲哚作为肽和脂质膜的荧光探针

  摘要：

  甲3-（菲-9-基）-1- ħ -吲哚-2-羧酸（2从甲基3-（菲-9-基）-1-甲酯的裂解获得）ħ -吲哚-2-将-羧酸盐（1）插入含有RGD序列的肽中。通过固相合成制备GGRGDG肽序列，并使用二异丙基碳二亚胺（DIC）和1-羟基苯并三唑（HOBt）在DMF中偶联至化合物（2）。以31％的产率获得了被菲基吲哚部分标记的肽（3）。 在几种不同极性的溶剂中研究了菲-吲哚衍生物的光物理性质。化合物1和2在非质子溶剂中具有相当高的荧光量子产率（在27％至85％之间），菲-吲哚-2-羧酸甲酯1是荧光性更高的化合物。两种化合物的荧光发射均对溶剂敏感，表明它们是荧光探针的良好候选者。在溶液中的标记的肽的荧光发射测量显示强烈降低Φ ˚F引起甘氨酸-甘氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-甘氨酸链的连接值。 将菲-吲哚1和2以及标记的肽3掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二棕榈酰磷脂酰甘油（DPPG）的脂质

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.04.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenanthracen-9-yl)-3-phenylacrylate 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从β-溴代氢氨基酸中获得的新型荧光吲哚衍生物的合成和光物理研究 ???? 与氟阴离子的相互作用

  摘要：

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900737

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies of New Fluorescent Indole Derivatives Obtained from β-Bromodehydroamino Acids – Interaction with Fluoride Anions
  作者：Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900737

  日期：2010.1

  Several new indole derivatives were synthesised from β-brominated dehydroamino acids and arylboronic acids by using a strategy developed in our research group that involves a sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and a metal-assisted C―N intramolecular cyclisation. The cyclised products were obtained either by direct cyclisation or by isomerisation followed by cyclisation. The photophysical

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长
• Phenanthrenyl-indole as a fluorescent probe for peptides and lipid membranes
  作者：Bruno F. Hermenegildo、Goreti Pereira、Ana S. Abreu、Elisabete M.S. Castanheira、Paula M.T. Ferreira、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.022

  日期：2011.6

  several solvents of different polarity. Compounds 1 and 2 have reasonably high fluorescence quantum yields (between 27% and 85%) in non-protic solvents, the methyl phenanthrenyl-indole-2-carboxylate 1 being the more fluorescent compound. The fluorescence emission of both compounds is sensitive to solvent, indicating that they are good candidates for fluorescent probes. Fluorescence emission measurements

  甲3-（菲-9-基）-1- ħ -吲哚-2-羧酸（2从甲基3-（菲-9-基）-1-甲酯的裂解获得）ħ -吲哚-2-将-羧酸盐（1）插入含有RGD序列的肽中。通过固相合成制备GGRGDG肽序列，并使用二异丙基碳二亚胺（DIC）和1-羟基苯并三唑（HOBt）在DMF中偶联至化合物（2）。以31％的产率获得了被菲基吲哚部分标记的肽（3）。 在几种不同极性的溶剂中研究了菲-吲哚衍生物的光物理性质。化合物1和2在非质子溶剂中具有相当高的荧光量子产率（在27％至85％之间），菲-吲哚-2-羧酸甲酯1是荧光性更高的化合物。两种化合物的荧光发射均对溶剂敏感，表明它们是荧光探针的良好候选者。在溶液中的标记的肽的荧光发射测量显示强烈降低Φ ˚F引起甘氨酸-甘氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-甘氨酸链的连接值。 将菲-吲哚1和2以及标记的肽3掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二棕榈酰磷脂酰甘油（DPPG）的脂质