methyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 92733-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 92733-59-0
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₂
• 分子量: 848.987
• InChiKey: WDWLCCXCZCTQRO-UGFTZVRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0