N^α-[N²-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-D-phenylalanine | 289491-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-[N²-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-D-phenylalanine
• 英文别名: N^α-(N²-Boc-aminoethyl)-R-phenylalanine benzyl ester；benzyl (2R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 289491-92-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: MCNNMKKTCONEDT-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-[N²-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-D-phenylalanine 在 三氯化铝 、 lithium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N^α-[N²-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl)aminoethyl]-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的环糊精对氨基酸进行对映选择性荧光传感：腔体的作用和传感机制。

  摘要：

  D-或L-氨基酸的添加诱导荧光强度的增加，这取决于所使用的氨基酸，并且在某些情况下取决于其绝对构型。发现环糊精4比3具有更高的对映选择性，这表明在环糊精腔中的自包含强烈增强了铜（II）配合物的手性识别能力。因此，具有与4相同的结合位点和绝对构型的线性荧光配体Nα-[（5-二甲基氨基-1-萘磺酰基）氨基乙基] -N（1）-丙基-苯基茴香胺显示出非常低的手性辨别能力。发现荧光响应中的对映选择性是由于非对映异构三元复合物的形成，其通过ESI-MS和圆二色性检测。

  DOI：

  10.1002/chem.200305448
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N^α-[N²-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Peptide nucleic acids (PNAs) with a functional backbone

  摘要：

  The synthesis of 10 new T-PNA monomers derived from L-amino acids is presented. The monomers were incorporated into decameric PNA oligomers, and the hybridisation with RNA, DNA and PNA complements studied by thermal stability measurements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00862-4

文献信息

• Enantioselective sensing of amino acids by copper(II) complexes of phenylalanine-based fluorescent β-cyclodextrins
  作者：Sara Pagliari、Roberto Corradini、Gianni Galaverna、Stefano Sforza、Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00444-5

  日期：2000.5

  The synthesis and full characterisation of two modified cyclodextrins 6-deoxy-6-N-[N-alpha-(N-2-dansylaminoethyl)-R-(or S)-phenylalaninamide]-beta-cyclodextrin, containing a metal binding site and a dansyl fluorophore, are described. Both cyclodextrins were shown to form copper(II) complexes with fluorescence quenching. Addition of D- or L-amino acids to the copper(II) complexes induced a 'switch on' of the fluorescence which was enantioselective for Pro, Phe and Trp. The enantioselective fluorescence effect was used for the determination of the optical purity of proline. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.