1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(4-bromobutyl)thymine | 1552289-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(4-bromobutyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(4-bromobutyl)-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1552289-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₁BrN₂O₁₁
• 分子量: 591.41
• InChiKey: URHCZLGAACJPSQ-VRRLNDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(4-bromobutyl)thymine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(4-azidobutyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  使用基于DNA的糖类微阵列的半乳糖基糖簇对铜绿假单胞菌凝集素LecA的结构结合关系。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（PA）由于其对医院感染的影响以及对囊性纤维化患者死亡率的影响而成为主要的公共卫生问题。主要关注之一是其产生抗生素抗性的能力。因此，已经提出抑制PA毒力作为解决基于PA的感染的替代策略。LecA（或PA-IL），一种来自PA的半乳糖结合凝集素，与它的毒性有关。在本文中，我们旨在针对LecA设计高亲和力的合成配体，以抑制LecA，并了解控制多价半乳糖基化簇结合的关键参数。合成了二十五个糖簇，并在碳水化合物微阵列上研究了它们的结合。合成了单糖中心簇和线性梳状簇，其具有不同的连接子，其将核心和半乳糖基残基分开。它们的长度，柔韧性和芳香性各不相同。我们的结果表明，LecA与半乳糖基化簇的结合情况既取决于核心，也取决于接头，并且每个接头的最佳接头均不同。然而，接头结构中的芳基极大地改善了与LecA的结合。我们的结果还表明，核与芳族基团与核与半乳糖之间的最佳距离是优选的。我们的结果表明，L

  DOI：

  10.1021/bc4005365
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(4-bromobutyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS
  [FR] GLYCOCLUSTERS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE COMME ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  一种分子对具有半乳糖残基的糖团型式（I）做出响应。这些化合物的制备有简单高效的方法。将化合物（I）用作铜绿假单胞菌感染的抑制剂，更具体地说是铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。

  公开号：

  WO2015040209A1

文献信息

• Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2851371A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  A molecule responding to formula (I) of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3049426B1

  公开（公告）日：2017-11-01