1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thymine | 20197-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thymine
• 英文别名: (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thymine；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20197-20-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 456.406
• InChiKey: AFDRLILJDIBGJO-QYXWGXCQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thymine 在 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（β-D-半乳糖吡喃糖基）胸腺嘧啶-6'-O-三磷酸酯的合成-一种潜在的探针，可产生用于DNA-酶交联的反应性二醛。

  摘要：

  从O，O开始，描述了一种简明，简便而有效的合成1-（β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶-6'- O-三磷酸酯的潜在探针，该探针可以生成用于DNA-酶交联应用的反应性二醛。-双（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶。氯化锡促进1,2,3,4,6-五-O-乙酰基α-d吡喃半乳糖的糖基化与ö，Ö N'-双（三甲基硅烷基）胸腺嘧啶，从而产生1-形成（2,3， 4,6- O-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶的产率为91％。用甲醇氨进行的乙酰基脱保护得到1-（β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶，产率为98％。改进的一锅法用于将1-（β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶转化为1-（β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶-6'- O-三磷酸酯，产率为72％，涉及形成1-在单磷酸化步骤中使用POCl 3作为试剂的（β-D-吡喃半乳糖基）胸腺嘧啶二氯磷酸酯，然后与焦磷酸三丁铵反应并水解所得环状中间体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1037457
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸酐 、 4,4'-二甲苯亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor

  摘要：

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03617h

文献信息

• NIS/TMSOTf-Promoted Glycosidation of Glycosyl <i>ortho</i>-Hexynylbenzoates for Versatile Synthesis of <i>O</i>-Glycosides and Nucleosides
  作者：Rongkun Liu、Qingting Hua、Qixin Lou、Jiazhe Wang、Xiaona Li、Zhi Ma、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00151

  日期：2021.3.19

  approach with glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors for the highly efficient synthesis of O-glycosides and nucleosides. The glycosidation approach highlights the merits of mild reaction conditions, cheap promoters, extremely wide substrate scope, and good to excellent yields. Notably, the glycosidation approach performs very well in the construction of a series of challenging O- and N-glycosidic

  糖苷化在介导多种生物学过程的O-糖苷和核苷的合成中起着关键作用。然而，就糖苷化产率，温和的反应条件，容易获得的糖基供体和廉价的启动子而言，用于合成O-糖苷和核苷的有效糖苷化方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种多功能的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NIS / TMSOTf）促进的糖苷化方法，其中糖基邻-己炔基苯甲酸酯为高效合成O的供体-糖苷和核苷。糖苷化方法强调了温和反应条件，廉价的启动子，极其广泛的底物范围以及良好至优异的收率的优点。值得注意的是，糖苷化方法在一系列具有挑战性的O-和N-糖苷键的构建中表现非常出色。然后通过一锅策略和逐步策略将糖苷化方法应用于寡糖的有效合成。在分离和表征离去基团的离去物种的基础上，提出了一个合理的机理，即NIS / TMSOTf促进了糖基邻己基苯甲酸酯的糖基化。
• [EN] GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] GLYCOCLUSTERS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2015040209A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule responding to formula (I)of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对具有半乳糖残基的糖团型式（I）做出响应。这些化合物的制备有简单高效的方法。将化合物（I）用作铜绿假单胞菌感染的抑制剂，更具体地说是铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。
• Structure Binding Relationship of Galactosylated Glycoclusters toward Pseudomonas aeruginosa Lectin LecA Using a DNA-Based Carbohydrate Microarray
  作者：Béatrice Gerland、Alice Goudot、Caroline Ligeour、Gwladys Pourceau、Albert Meyer、Sébastien Vidal、Thomas Gehin、Olivier Vidal、Eliane Souteyrand、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1021/bc4005365

  日期：2014.2.19

  Pseudomonas aeruginosa (PA) is a major public health issue due to its impact on nosocomial infections as well as its impact on cystic fibrosis patient mortality. One of the main concerns is its ability to develop antibiotic resistance. Therefore, inhibition of PA virulence has been proposed as an alternative strategy to tackle PA based infections. LecA (or PA-IL), a galactose binding lectin from PA

  铜绿假单胞菌（PA）由于其对医院感染的影响以及对囊性纤维化患者死亡率的影响而成为主要的公共卫生问题。主要关注之一是其产生抗生素抗性的能力。因此，已经提出抑制PA毒力作为解决基于PA的感染的替代策略。LecA（或PA-IL），一种来自PA的半乳糖结合凝集素，与它的毒性有关。在本文中，我们旨在针对LecA设计高亲和力的合成配体，以抑制LecA，并了解控制多价半乳糖基化簇结合的关键参数。合成了二十五个糖簇，并在碳水化合物微阵列上研究了它们的结合。合成了单糖中心簇和线性梳状簇，其具有不同的连接子，其将核心和半乳糖基残基分开。它们的长度，柔韧性和芳香性各不相同。我们的结果表明，LecA与半乳糖基化簇的结合情况既取决于核心，也取决于接头，并且每个接头的最佳接头均不同。然而，接头结构中的芳基极大地改善了与LecA的结合。我们的结果还表明，核与芳族基团与核与半乳糖之间的最佳距离是优选的。我们的结果表明，L
• Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2851371A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  A molecule responding to formula (I) of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。