(1R)-1-[(2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol | 1218936-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1218936-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: ORJUFGOQRXKBGM-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4R,6R)-nonadec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546
• 作为产物：
  描述：

  nonadeca-1,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(1R)-1-[(2R,3R)-3-tridecyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aculeatin D and (+)-6-epi-Aculeatin D
  作者：J. Yadav、K. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218546

  日期：2010.1

  synthesis of spiroketal natural product (+)-aculeatin D and unnatural (+)-6-epi-aculeatin D has been accomplished. Sharpless kinetic resolution of secondary allylic alcohol and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative spirocyclization were used as key steps in this synthesis.

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。