10-(3-bromopropyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1334036-95-1

• 英文名称: 10-(3-bromopropyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1334036-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₀BBrF₂N₂
• 分子量: 369.06
• InChiKey: HAABMYHWZNYUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-bromopropyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料、其制法 及应用

  摘要：

  一类氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料、其制法及应用。所述氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料具有如下结构通式I。本发明所述的氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料荧光性质具有明显溶剂化效应，在极性溶剂中荧光强，在非极性溶剂中荧光弱；其荧光强度和荧光量子产率与溶剂极性呈现良好的线性关系；选择性好，不受阴阳离子、活性氧、氨基酸、核酸、蛋白质、黏度和pH的干扰；可用于活细胞亚细胞器定位荧光染色。

  公开号：

  CN105503921B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-(3-bromopropyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• Progressive structural modification to a zinc-actuated photoinduced electron transfer (PeT) switch in the context of intracellular zinc imaging
  作者：Miguel Macias-Contreras、Kirsten L. Daykin、J. Tyler Simmons、John R. Allen、Zachary S. Hooper、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c7ob02235b

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (PeT)-type fluorescent molecular switches are often applied in ion-selective sensors. Zinc-targeting sensors that contain an anilino-based electron donor (aka, the PeT ‘switch’) have multiple advantages over those with an aliphatic amino switch. In addition to the lower pKa value of an aniline than that of a comparably substituted aliphatic amine, which reduces the interference

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。
• BODIPY Fluorophore Toolkit for Probing Chemical Reactivity and for Tagging Reactive Functional Groups
  作者：Eva M. Hensle、N. Melody Esfandiari、Sung-Gon Lim、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/ejoc.201400052

  日期：2014.6

  dipyrromethene (BODIPY) fluorophores as probes for chemical reactions are described. These compounds differ from typically reported probes in that they provide a way to tag and indicate chemical reactions without chemical transformation of the BODIPY core itself; instead the dyes are spectators. The introduction and modification of the tether has expanded the available chemistry and yet these new BODIPY derivatives

  描述了作为化学反应探针的新型系链功能化硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 荧光团的光物理和合成研究。这些化合物不同于通常报道的探针，因为它们提供了一种标记和指示化学反应的方法，而无需 BODIPY 核心本身的化学转化；相反，染料是旁观者。系链的引入和修饰扩大了可用的化学性质，但这些新的 BODIPY 衍生物具有与其母体相似的光物理特性。由于这些探针的化学作用，荧光共振能量转移 (FRET) 信号的变化揭示了多步金属催化反应的单个步骤。量子产率、FRET 效率的基础知识，