2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 350793-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Azidoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 350793-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 417.373
• InChiKey: DPAXDKFCBLGMIZ-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 sodium methylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 N-[3-[2-[2-[3-[(4-hydrazinyl-4-oxobutanoyl)amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]-N'-[2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity

  摘要：

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol070250l
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Chalcone–Triazole Hybrids with Promising Antimicrobial Activity in Multidrug Resistance Strains

  摘要：

  对抗生素的耐药性是一个新出现的全球性问题，它导致发病率和死亡率上升。细菌耐药性的产生有多种机制，其中最突出的是外排泵的过度表达。考虑到黄酮类化合物和三唑类黄酮衍生物（尤其是查耳酮）的抗菌潜力，我们尝试开发新的有效抗菌药物，并合成了一个小型查耳酮衍生物库，对其作为抗菌剂和/或辅助剂与抗生素联合作用于耐药细菌的潜力进行了评估。虽然只有化合物 7 能够起到抗菌作用，但化合物 1、2、4、5、7 和 9 显示能够增强抗生素在耐药细菌中的活性。此外，5 个化合物（3、5-8）被证明是鼠伤寒沙门氏菌 SL1344 的外排泵有效抑制剂，4 个化合物（1、3、7 和 10）在抑制耐药金黄色葡萄球菌 272123 的生物膜形成方面表现出比瑞舍平更高的能力。总之，我们的研究结果表明了这些化合物在逆转细菌耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms232214291

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS
  申请人：UNIVERSITÉ DE LORRAINE

  公开号：US20160031923A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to glycoside-derived compounds, to the processes for preparing same and to the use thereof as prosthetic groups for radiolabelling biomolecules. These compounds are co-azido-alkyl 6-deoxy-6-[ 18 F]-fluoroglycosides of formula (I), in which: k is equal to 2 or 3; n is an integer between 1 and 5; R is independently H or a C 1 -C 5 alkyl group, m being an integer between 0 and 2 if k=2 and m between 0 and 3 if k=3; and X is chosen from the group comprising O, S, CH 2 and NR′, in which R′ is independently a C 1 -C 5 alkyl group or an aryl group, including all the stereoisomers thereof.

  本发明涉及糖苷衍生化合物，制备这些化合物的方法以及将其用作放射标记生物分子的假体基团。这些化合物是公式（I）的共氮烷基6-去氧-6-[18F]-氟糖苷，其中：k等于2或3；n是1到5之间的整数；R独立地是H或C1-C5烷基，如果k=2，则m是0到2之间的整数，如果k=3，则m是0到3之间的整数；X从包括O、S、CH2和NR′的群体中选择，其中R′独立地是C1-C5烷基或芳基，包括所有的立体异构体。
• Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics
  作者：Biswa Ranjan Swain、Chandra Sekhara Mahanta、Bibhuti Bhusan Jena、Swaraj Kumar Beriha、Bismita Nayak、Rashmirekha Satapathy、Barada P. Dash

  DOI：10.1039/d0ra07264h

  日期：——

  o-Carborane-appended glycoconjugates containing multiple glucose and galactose moieties are found to be more cytotoxic towards cancer cells than normal cells.

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

• Fullerene derivative and composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040067892A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A fullerene derivative represented by the formula (I): 1 [wherein, A is a residue of monosaccharides or disaccharides, and Alk is a lower alkylene group, the group represented by the formula (X): 2 is a fullerene residual skeleton, and n is an integral number of 1 or 2] or its salt produces a formulation usable for PDT which has more hydrophilicity and lipophilicity, is expected to have selectivity to tumor cells by cell recognition, shows no toxicity to the cells in a dark place and has a cytocidal effect by light irradiation.

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。
• Synthesis of Structurally Defined Nitroxide Spin-Labeled Glycolipids as Useful Probes for Electron Paramagnetic Resonance (EPR) Spectroscopy Studies of Cell Surface Glycans
  作者：Zhongwu Guo、Xin Yan

  DOI：10.1055/a-1768-2138

  日期：2022.6

  functionalized free glycans as the last synthetic step. These glycolipids are useful probes for the study of cell surface glycans by electron paramagnetic resonance spectroscopy. Moreover, the key synthetic intermediates, free glycolipids carrying a flexible azido group at the glycan non-reducing end, are widely useful platforms for accessing glycolipids with other molecular labels.

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。