2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 212312-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 212312-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 455.257
• InChiKey: WAUIUUNDCFRMRS-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Chalcone–Triazole Hybrids with Promising Antimicrobial Activity in Multidrug Resistance Strains

  摘要：

  对抗生素的耐药性是一个新出现的全球性问题，它导致发病率和死亡率上升。细菌耐药性的产生有多种机制，其中最突出的是外排泵的过度表达。考虑到黄酮类化合物和三唑类黄酮衍生物（尤其是查耳酮）的抗菌潜力，我们尝试开发新的有效抗菌药物，并合成了一个小型查耳酮衍生物库，对其作为抗菌剂和/或辅助剂与抗生素联合作用于耐药细菌的潜力进行了评估。虽然只有化合物 7 能够起到抗菌作用，但化合物 1、2、4、5、7 和 9 显示能够增强抗生素在耐药细菌中的活性。此外，5 个化合物（3、5-8）被证明是鼠伤寒沙门氏菌 SL1344 的外排泵有效抑制剂，4 个化合物（1、3、7 和 10）在抑制耐药金黄色葡萄球菌 272123 的生物膜形成方面表现出比瑞舍平更高的能力。总之，我们的研究结果表明了这些化合物在逆转细菌耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms232214291
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethyl)-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖基表面活性剂的合成和性质：用碳水化合物标记阳离子表面活性剂的模型结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一系列新的葡萄糖阳离子表面活性剂的合成，这是我们最近推出的一类表面活性剂。表面活性剂的制备基于2-溴乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d的合成-吡喃葡萄糖苷，已对其制剂进行了研究，以提高该关键中间体的收率和立体选择性。制备并研究了这些葡糖阳离子两亲物，将其作为标记有碳水化合物部分的阳离子表面活性剂的模型。最近引入了使用碳水化合物作为阳离子脂质上的标记，以诱导存在于细胞膜表面的特定受体的识别。这些模型结构的化学物理特征可以提供有关聚集行为的更多见解。为了从两亲性的角度表征化合物，进行了电导率和表面张力测量。结果表明，相对于吡喃吡啶鎓阳离子表面活性剂，糖苷部分对cmc值的影响不同。

  DOI：

  10.1021/jo051579s

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS
  申请人：UNIVERSITÉ DE LORRAINE

  公开号：US20160031923A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to glycoside-derived compounds, to the processes for preparing same and to the use thereof as prosthetic groups for radiolabelling biomolecules. These compounds are co-azido-alkyl 6-deoxy-6-[ 18 F]-fluoroglycosides of formula (I), in which: k is equal to 2 or 3; n is an integer between 1 and 5; R is independently H or a C 1 -C 5 alkyl group, m being an integer between 0 and 2 if k=2 and m between 0 and 3 if k=3; and X is chosen from the group comprising O, S, CH 2 and NR′, in which R′ is independently a C 1 -C 5 alkyl group or an aryl group, including all the stereoisomers thereof.

  本发明涉及糖苷衍生化合物，制备这些化合物的方法以及将其用作放射标记生物分子的假体基团。这些化合物是公式（I）的共氮烷基6-去氧-6-[18F]-氟糖苷，其中：k等于2或3；n是1到5之间的整数；R独立地是H或C1-C5烷基，如果k=2，则m是0到2之间的整数，如果k=3，则m是0到3之间的整数；X从包括O、S、CH2和NR′的群体中选择，其中R′独立地是C1-C5烷基或芳基，包括所有的立体异构体。
• Conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into thioesters
  作者：Hans Grundberg、Magnus Andergran、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00016-7

  日期：1999.2

  thioesters in high yields and purities. The conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into synthetically versatile thioesters allows such sulfides to be used as sulfhydryl protective groups, since such sulfides are easily prepared and are stable towards many reaction conditions encountered in organic syntheses.

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。
• ‘Click’ glycosylation of peptides through cysteine propargylation and CuAAC
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Charlotte Collet、Raphaël Hensienne、Christine Vala、Françoise Chrétien、Yves Chapleur、Amel Mohamadi、Patrick Lacolley、Véronique Regnault

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.056

  日期：2014.12

  'Click' glycosylation of cysteine-containing peptides were carried out in good yield by Copper(I)-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC). For that peptides were functionalized though direct propargylation of the cysteine residue allowing their use in CuAAC with suitable free or protected azido sugars of gluco, manno and galacto configuration. Among these free and protected glycopeptides a series of 'glycoRGD' peptides were obtained and submitted to in vitro platelet aggregation tests, showing that the pseudoglycosylation of the adhesion sequence lowers the IC50 value and thus could improve the in vivo pharmacokinetic properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  半胱氨酸肽通过Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)实现了"点击"糖基化，产率良好。此方法中，肽通过半胱氨酸残基的直接炔基化进行官能化，使其可用于与具有gluco、manno和galacto构型的合适叠氮化糖（自由或保护状态）进行CuAAC反应。在所获得的自由和保护型糖肽中，一系列"glycoRGD"肽被制备并进行了体外血小板聚集测试，结果显示伪糖基化的黏附序列降低了IC50值，从而可能改善体内药代动力学特性。©2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Surface Plasmon Resonance Imaging Studies of Protein-Carbohydrate Interactions
  作者：Emily A. Smith、William D. Thomas、Laura L. Kiessling、Robert M. Corn

  DOI：10.1021/ja034165u

  日期：2003.5.1

  The binding of the carbohydrate-binding proteins concanavalin A (ConA) and jacalin to arrays composed of the monosaccharides mannose and galactose was monitored with SPR imaging. SPR imaging measurements were employed to accomplish the following: (i) construct adsorption isotherms for the interactions of ConA and jacalin to the carbohydrate surfaces, (ii) monitor protein binding to surfaces presenting

  在金膜上制造的碳水化合物阵列用于研究碳水化合物-蛋白质与表面等离子体共振 (SPR) 成像的相互作用。由形成表面二硫键组成的固定化方案用于将硫醇修饰的碳水化合物连接到金膜上并制造碳水化合物阵列。使用偏振调制傅里叶变换红外反射吸收光谱表征碳水化合物附着步骤；和聚（二甲基硅氧烷）微通道用于将探针化合物固定在金膜上的离散位置。用 SPR 成像监测碳水化合物结合蛋白伴刀豆球蛋白 A (ConA) 和 jacalin 与由单糖甘露糖和半乳糖组成的阵列的结合。SPR 成像测量用于完成以下任务：(i) 构建 ConA 和 jacalin 与碳水化合物表面相互作用的吸附等温线，(ii) 监测蛋白质与呈现不同固定化碳水化合物组成的表面的结合，以及 (iii) 测量 ConA 和 jacalin 对甘露糖的溶液平衡解离常数和半乳糖，分别。获得 2.2 +/- 0.8 x 10(7) M(-)(1) 和 5.6
• Fullerene derivative and composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040067892A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A fullerene derivative represented by the formula (I): 1 [wherein, A is a residue of monosaccharides or disaccharides, and Alk is a lower alkylene group, the group represented by the formula (X): 2 is a fullerene residual skeleton, and n is an integral number of 1 or 2] or its salt produces a formulation usable for PDT which has more hydrophilicity and lipophilicity, is expected to have selectivity to tumor cells by cell recognition, shows no toxicity to the cells in a dark place and has a cytocidal effect by light irradiation.

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。