3-溴-4-羟基-5-甲基苯甲醛 | 103529-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 103529-11-9
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: HKPOOQQDKQNPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-甲基苯甲醛 在 双(三环己基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-溴-4-羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由1,4-钯位移实现的两个C（sp3）-H键之间的氧化还原-中性偶联，用于合成杂环。

  摘要：

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

  DOI：

  10.1002/anie.201908460

文献信息

• Efficient Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of EWG-substituted 4-cresols to access 4-hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Dao-Hua Liao、Zhan-Guo Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.077

  日期：2014.2

  Co(OAc)2·4H2O/NaOH/O2/ethylene glycol reaction system that enables selective aerobic oxidation of a wide range of substrates covering 2,6-di-EWG-, 2,3,6-tri-EWG-, 2-EWG-, and 2-EWG-6-EDG-substituted 4-cresols into the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes. Based on the experimental investigations and well-defined p-benzoquinone methides, a plausible reaction mechanism was proposed. Considering the simplicity of

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20110144101A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides methods for the use of compounds having formula (I) in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R 1 -R 11 , t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供了使用具有公式（I）的化合物治疗各种疾病的方法，包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的疾病，其中R1-R11，t，X，Y，Z和n如本文所定义。
• Highly substituted benzo[<i>b</i>]furan synthesis through substituent migration
  作者：Akihiro Kobayashi、Shinya Tabata、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d4cc01192a

  日期：2024.4.23

  unusual benzofuran synthesis from 2,6-disubstituted phenols and alkynyl sulfoxides is disclosed. Various highly substituted benzofurans were synthesized via the charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent substituent migration. Multiaryl-substituted benzofurans and fully substituted benzofurans were prepared on the basis of the unique reaction mechanism.

  公开了一种由2,6-二取代苯酚和炔基亚砜合成苯并呋喃的不寻常方法。通过电荷加速的[3,3]-σ重排和随后的取代基迁移合成了各种高度取代的苯并呋喃。基于独特的反应机理，制备了多芳基取代苯并呋喃和全取代苯并呋喃。
• SOROKA, KRYSTYNA B.;SOROKA, JACEK A., CHEM. SCR., 29,(1989) N, C. 167-171
  作者：SOROKA, KRYSTYNA B.、SOROKA, JACEK A.

  DOI：——

  日期：——
• US8329742B2
  申请人：——

  公开号：US8329742B2

  公开（公告）日：2012-12-11