ophiobolin F | 20098-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ophiobolin F
• 英文别名: (1R,3S,4R,7S,8Z,11S,12R)-1,4,8-trimethyl-12-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]tricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-8-en-4-ol
• CAS: 20098-89-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: JNYWQVTXIGGOTC-AIKDQUDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ophiobolin F 生成 (Z)-(1R,6aS,7R,9aR,10aS)-7-((S)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1,4,9a-trimethyl-1,2,3,5,6,6a,7,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-dicyclopenta[a,d]cycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由甲羟戊酸和全反式-香叶基法呢基焦磷酸酶促形成三环五萜烯醇

  摘要：

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。

  DOI：

  10.1039/c29690001319
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-geranylfarnesyl diphosphate 、 水 生成 pyrophosphoric acid 、 ophiobolin F
  参考文献：
  名称：

  通过基因组挖掘方法鉴定蛇夫草素F合酶：来自曲霉菌的Sesterterpene合酶

  摘要：

  在使用米曲霉表达系统筛选在公共数据库中发现的假定的二萜合酶基因的过程中，发现带有来自A. clavatus的ACLA_76850基因的单个转化体产生了一种酯基萜烯醇，ophiobolin F和三种次要的酯基萜烯碳氢化合物。酯基萜烯合酶具有两个催化独立结构域（异戊二烯基转移酶/萜烯环化酶），其与二萜烯合酶，富丝二烯合酶是同源的。讨论了这些萜烯合酶的结构域和反应机理的共同进化。

  DOI：

  10.1021/ol303408a

文献信息

• Multiple Oxidative Modifications in the Ophiobolin Biosynthesis: P450 Oxidations Found in Genome Mining
  作者：Koji Narita、Ryota Chiba、Atsushi Minami、Motoichiro Kodama、Isao Fujii、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00552

  日期：2016.5.6

  Heterologous expression of four candidate genes found in ophiobolin gene clusters from three fungal strains was employed to elucidate the late-stage biosynthetic pathway of phytotoxin ophiobolin. Expression of oblB(Ac), (cytochrome P450) from the cryptic gene cluster gave unexpected products, and that of oblB(Bm)/oblB(Ev) from the gene cluster of ophiobolin producers, with oblD(Bm) as the transporter, yielded intermediate ophiobolin C through an unusual four-step oxidation process. The observation made in this study may provide a useful guideline for the elucidation of genuine biosynthetic pathways of natural products.
• Enzymic formation of a tricyclic sesterterpene alcohol from mevalonic acid and all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate
  作者：Shigeo Nozoe、Masuo Morisaki

  DOI：10.1039/c29690001319

  日期：——

  Mevalonic acid lactone and the chemically synthesized all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate are converted into a tricyclic sesterterpene alcohol, ophiobolin F, by incubation with 100,000 ×g supernatant fraction from cell-free system of Chochlibolus heterostrophus.

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。
• Identification of Ophiobolin F Synthase by a Genome Mining Approach: A Sesterterpene Synthase from <i>Aspergillus clavatus</i>
  作者：Ryota Chiba、Atsushi Minami、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol303408a

  日期：2013.2.1

  During a screening of putative diterpene synthase genes found in public databases using the Aspergillus oryzae expression system, it was found that a single transformant with the ACLA_76850 gene from A. clavatus produced a sesterterpene alcohol, ophiobolin F, and three minor sesterterpene hydrocarbons. The sesterterpene synthase has two catalytically independent domains (prenyltransferase/terpene cyclase)

  在使用米曲霉表达系统筛选在公共数据库中发现的假定的二萜合酶基因的过程中，发现带有来自A. clavatus的ACLA_76850基因的单个转化体产生了一种酯基萜烯醇，ophiobolin F和三种次要的酯基萜烯碳氢化合物。酯基萜烯合酶具有两个催化独立结构域（异戊二烯基转移酶/萜烯环化酶），其与二萜烯合酶，富丝二烯合酶是同源的。讨论了这些萜烯合酶的结构域和反应机理的共同进化。