(2R,3R,4R,5S)-5-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<3-bis(methoxycarbonyl)-propyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 162212-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<3-bis(methoxycarbonyl)-propyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 162212-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: XQFCWGUCULOOHG-ZIOPUJRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<3-bis(methoxycarbonyl)-propyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3aR,4aS,5R,8aR,8bR)-5-Acetoxy-8a-formyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2,3-(Isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-<3,3-bis(methoxycarbonyl)propyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-5-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<3-bis(methoxycarbonyl)-propyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9