β-D-fructofuranosyl 1-thio-α-D-glucopyranoside | 92588-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-fructofuranosyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 92588-06-2；92691-85-5；92841-47-9；92841-48-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: AGEGSUNLIUDNHB-TZLCEDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-fructofuranosyl 1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代蔗糖和端基异构体的合成，以及该底物类似物的蔗糖蔗糖酶和蔗糖酶的行为

  摘要：

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85287-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 β-D-fructofuranosyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代蔗糖和端基异构体的合成，以及该底物类似物的蔗糖蔗糖酶和蔗糖酶的行为

  摘要：

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85287-8

文献信息

• Chretien, Francoise; Cesare, Pierre Di; Gross, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3297 - 3300
  作者：Chretien, Francoise、Cesare, Pierre Di、Gross, Bernard

  DOI：——

  日期：——