1-(3-Hydroxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one; hydrochloride | 92041-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-morpholin-4-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 92041-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: FFYVPRUOAWWEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one; hydrochloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N,N'-bis[1-(3-hydroxyphenyl)-3-(morpholine-4-yl)propylidene]hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究某些化合物对hCA I，hCA II和AChE酶的抑制特性。

  摘要：

  最近，抑制碳酸酐酶（hCA）和乙酰胆碱酯酶（AChE）作为药物干预多种疾病（如青光眼，癫痫，肥胖，癌症和阿尔茨海默氏病）的一种有希望的方法。牢记这一点，合成了N，N'-双[（（1-芳基-3-杂芳基）亚丙基]肼二盐酸盐N1-N11，P1，P4-P8和R1-R6，以研究其对hCA的抑制活性I，hCA II和AChE酶。N，P和R系列中的所有化合物均比参考化合物乙酰唑胺（AZA）和他克林更有效地抑制hCA（I和II）和AChE。根据活性结果，对hCA I和hCA II而言，最有效的抑制化合物为R系列，Ki值分别为203±55-473±67 nM和200±34-419±94 nM。N，N' -N系列中的双[1-（4-氟苯基）-3-（吗啉-4-基）亚丙基]肼二盐酸盐N8，N，N'-双[1-（4-羟基苯基）-3-（ P系列的哌啶-1-基）亚丙基]肼二盐酸盐和N，N'-双[1-（4-氯苯基）-3-（吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐R5，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-羟基苯乙酮 、 吗啡啉盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到1-(3-Hydroxy-phenyl)-3-morpholin-4-yl-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含吗啉曼尼希碱基的dra对Huh7和T47D细胞系的细胞毒性及其对线粒体呼吸的影响

  摘要：

  设计并合成了N，N'-双[1-（取代苯基）-3-（吗啉-4-基）亚丙基]肼二盐酸盐N1-N11作为细胞毒剂。这些化合物是通过使2摩尔的1-（取代的苯基）-3-（吗啉-4-基）-1-丙酮的盐酸化物与1摩尔的水合肼反应而合成的。此处报道的化合物是新化合物，但N1和N4除外。测试了该化合物对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性。将5-氟尿嘧啶（5-FU）用作参考化合物。已发现在苯环上具有4-甲氧基取代基的N3是对两种细胞系最具细胞毒性的化合物。其细胞毒性是5-FU的5.6倍。144处的代表性化合物N2 在肝匀浆中，浓度为264μM的264和424μM和N3以剂量依赖的方式显着抑制线粒体呼吸。这表明线粒体呼吸的抑制可能是该化合物的细胞毒性的作用机理之一。N3可作为进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160113002907