Bis(methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-b][2',3'-k])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan | 69649-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis(methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-b][2',3'-k])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan
• 英文别名: (1S,9R,10S,12R,13R,14S,22R,23S,25R,26R)-12,25-bis(hydroxymethyl)-10,23-dimethoxy-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane-13,26-diol
• CAS: 69649-83-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₁₄
• 分子量: 528.551
• InChiKey: INBXSKQFHSDHFQ-LTTLILHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-b][2',3'-k])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 bis(methyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-18-crown-6中的缩醛环断裂

  摘要：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷[2,3- b] [2'，3'- k]）-1,4,7,10的处理，13,16-六氧杂环十八烷（1）与乙酸水​​溶液反应生成双（甲基2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3- b] [2'，3'- k]）-1， 4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷（2）。用LiAlH 4 ＝ AlCl 3，得到三种O-苄基衍生物的混合物，其中双（甲基4-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'， 3'-k]）-1,4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷优先。在两相系统中2的甲基化和丁基化得到四甲氧基和四丁氧基冠。双（甲基4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'，3'-k]）-1,4,7，通过三苯甲基化和乙酰化从2获得10，13，16-六氧杂环-十八烷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85004-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Bis(methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-b][2',3'-k])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan
  参考文献：
  名称：

  Bako, Peter; Fenichel, Laszlo; Toeke, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 7, p. 1163 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael addition and deracemization of enolate by chiral crown ether
  作者：László Töke、Péter Bakó、György M. Keser″u、Melinda Albert、László Fenichel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10271-x

  日期：1998.1

  Crown ethers anellated to glucose units have been used to catalyse the enantioselective Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate in high chemical yields in up to 84% enantiomeric excess. A novel CH-acid deracemization has also been discovered and the mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed. The proposed mechanism of the addition was also substantiated by molecular

  与葡萄糖单元成对的冠醚已被用于催化苯乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的对映选择性迈克尔加成，其化学产率高，对映体过量高达84％。还发现了一种新型的CH-酸脱氮方法，并讨论了不对称诱导的机理原理。分子力学计算也证实了所提出的加成机理。
• Asymmetric Michael reaction. Deracemization of enolate by chiral crown ether
  作者：László Tőke、László Fenichel、Melinda Albert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01150-g

  日期：1995.8

  Crown ethers anellated to sugar units have been used to catalyse the enantioselective carbon-carbon bond forming reaction of methyl phenylacetate with methyl acrylate. A novel CH-acid deracemization has also been discovered in this study.

  己烯丙基化成糖单元的冠醚已被用于催化苯基乙酸甲酯与丙烯酸甲酯的对映选择性碳-碳键形成反应。在这项研究中还发现了一种新型的CH-酸脱氮方法。