(1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-1-triisopropylsiloxy-3-triisopropylsiloxymethyl-cyclohexene-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 139312-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-1-triisopropylsiloxy-3-triisopropylsiloxymethyl-cyclohexene-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 139312-00-8
• 化学式: C₃₇H₆₉NO₄Si₂
• 分子量: 648.13
• InChiKey: VHQXQGRCYWFSAT-GJUZSNCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-1-triisopropylsiloxy-3-triisopropylsiloxymethyl-cyclohexene-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(1R,4S)-2-((2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxymethylcyclohexanone-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-1-triisopropylsiloxy-3-triisopropylsiloxymethyl-cyclohexene-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067

文献信息

• Toward the development of a general chiral auxiliary. 1. Preparation of a new class of camphor lactam imides and their application to the construction of quaternary centers via Diels-Alder cycloaddition.
  作者：Robert K. Boeckman、Scott G. Nelson、Michael D. Gaul

  DOI：10.1021/ja00032a051

  日期：1992.3