ethyl 4-azido-2-benzoyl-4-enoic acid | 1616562-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-azido-2-benzoyl-4-enoic acid
• CAS: 1616562-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: RYSBVPSWVFVAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2-benzoyl-4-enoic acid 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相邻的羰基辅助的乙烯基叠氮化物的顺序1,2-叠氮化物和1,4-氧迁移导致α-叠氮基酮

  摘要：

  摘要 由于来自分子氮释放的副反应的潜在竞争，叠氮化物迁移反应的发展是一个巨大的挑战。在这里，我们显示了α-乙烯基叠氮化物的新型相邻羰基辅助的连续1,2-叠氮化物和1,4-氧迁移反应，可有效制备一系列α-叠氮基酮。这代表了α-乙烯基叠氮化物向α-叠氮基酮的第一次转化。该方法的显着特点是效率高，基材范围广，官能团相容性好和产率高。计算研究对区域选择性的1,2-叠氮化物和1,4-氧在邻近羰基的协助下迁移提供了重要见解。进一步转化为多种含氮化合物证明了α-叠氮基酮产物的合成效用。初步的机理研究揭示了一种新颖的反应机理，涉及相邻的羰基辅助的连续1，2-叠氮化物和1，4-氧迁移。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9686-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylpent-4-ynoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 4-azido-2-benzoyl-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k

文献信息

• 一种5-三氟甲基-异噁唑类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN111087355B

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种合成5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物的方法，以烯基叠氮类化合物作为底物，三氟乙酸酐作为三氟甲基源，三乙基胺作为碱，在1,4‑二噁烷作为溶剂中，在70℃下搅拌48小时。反应液经后处理得到5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物。该合成方法具有合成步骤简便、原料廉价易得、产物多样化、产物区域选择性高等优点。