N-(2-formyl-2-nitroethylidene)-5-amino-3-fluoroquinoline | 191861-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-2-nitroethylidene)-5-amino-3-fluoroquinoline
• 英文别名: 3-(3-fluoroquinolin-5-yl)imino-2-nitropropanal
• CAS: 191861-21-9
• 化学式: C₁₂H₈FN₃O₃
• 分子量: 261.212
• InChiKey: KUPKSFCGPHRJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-2-nitroethylidene)-5-amino-3-fluoroquinoline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-fluoro-3-nitro-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.

  摘要：

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.646
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-formyl-2-nitroethylidene)-5-amino-3-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.

  摘要：

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.646