dimethyl 9H-1,2-carbazoledicarboxylate | 365216-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9H-1,2-carbazoledicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9H-carbazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 365216-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: SZDOJFOEWMVUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9H-1,2-carbazoledicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(2-Hydroxyethylamino)ethyl]-10-methylpyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-9-phenylsulfonylcarbazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl 9H-1,2-carbazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8

文献信息

• Aromatic carboxylic acids
  申请人：Nippon Steel Corporation

  公开号：EP0346029A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  A process for the preparation of aromatic carboxylic acids or their salts comprises heating carboxyl-free aromatic compounds and aromatic carboxylic acid salts whose basic structures differ from those of the aromatic compounds, or heating polycyclic aromatic compounds with three or more rings and monocyclic or bicyclic aromatic carboxylic acid salts, under carbon dioxide pressure in the presence of one or more metal compounds selected from group (a) of compounds of zinc, cadmium, and thallium and one or more compounds selected from group (b) of compounds of cesium, Group II metals, and Group III a metals to effect the intermolecular transfer of the carboxyl groups.

  制备芳香族羧酸或其盐的工艺包括加热不含羧基的芳香族化合物和基本结构不同于芳香族化合物的芳香族羧酸盐，或加热具有三个或三个以上环的多环芳香族化合物和单环或双环芳香族羧酸盐、在二氧化碳压力下，在一种或多种选自(a)组锌、镉和铊化合物的金属化合物和一种或多种选自(b)组铯、第二类金属和第三类金属化合物的化合物存在下，实现羧基的分子间转移。
• US5081252A
  申请人：——

  公开号：US5081252A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Synthesis, cytotoxicity, DNA interaction and topoisomerase II inhibition properties of tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-dione and tetrahydropyrido-[3,2-b]pyrrolo[3,4-g]indole-1,3-dione derivatives
  作者：Benoı̂t Joseph、Michaël Facompré、Hervé Da Costa、Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Pierre Colson、Claude Houssier、Christian Bailly

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00026-8

  日期：2001.6

  side-chain demonstrated higher affinities for poly(dA-dT)(2) than compounds 6, 7 and 11 bearing a dimethylaminoethyl side-chain. Circular and electric linear dichroism measurements showed that all five drugs behave as typical DNA intercalating agents. A plasmid cleavage assay was used to evaluate the capacity of the drugs to inhibit human topoisomerase II. Compounds 8 and 12 which bind strongly to DNA

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。