3,4-Diaza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 3-oxide | 83693-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-Diaza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 3-oxide
• CAS: 83693-12-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: JANAMCWHIBRWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diaza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 3-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methoxide-d3 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 rac-(1R,2S,5R,6S)-3,4-diazatricyclo[4.2.1.02,5]non-3-ene-2-d
  参考文献：
  名称：

  氢/氘次级同位素在 1,2-二氮杂-1-环丁烯热分解中的作用。热解机理

  摘要：

  已经确定了 1,2-二氮杂-1-环丁烯热解中的 ..γ.. 二次氘同位素效应。五个实验中反应的速率常数值被制成表格。结果表明，分解是通过涉及不对称过渡态的机制进行的，第一次 D 交换的基本动力学效应不等于第二次 D 交换以破坏单个 CN 键。(k/sub H//k/sub D/)/sub ..cap alpha../ 和 (k/sub H//k/sub D/)/sub ..beta../ 的值表明在在各自方向 sp/sup 2.x/ ..-->.. sp/sup 2/ 和 sp/sup 2.x/ ..-->.. sp/sup 3/ 上的杂交与假设一致二氮杂环丁烯环中的碳原子应在 sp/sup 2/ 和 sp/sup 3/ 之间杂化。由于属于 CN 键断裂的 C 原子在鞍点应采用四面体几何形状，因此在同位素效应中观察到的变化与类双自由基过渡态一致。这与最近关于二氮杂环丁烯碎裂的理论研究一致。这项研究的结果仅提供了关于两个

  DOI：

  10.1021/ja00388a086
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3,5,7-triazatetracyclo[7.2.1.02,8.03,7]dodecane-4,6-dione 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-Diaza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  氢/氘次级同位素在 1,2-二氮杂-1-环丁烯热分解中的作用。热解机理

  摘要：

  已经确定了 1,2-二氮杂-1-环丁烯热解中的 ..γ.. 二次氘同位素效应。五个实验中反应的速率常数值被制成表格。结果表明，分解是通过涉及不对称过渡态的机制进行的，第一次 D 交换的基本动力学效应不等于第二次 D 交换以破坏单个 CN 键。(k/sub H//k/sub D/)/sub ..cap alpha../ 和 (k/sub H//k/sub D/)/sub ..beta../ 的值表明在在各自方向 sp/sup 2.x/ ..-->.. sp/sup 2/ 和 sp/sup 2.x/ ..-->.. sp/sup 3/ 上的杂交与假设一致二氮杂环丁烯环中的碳原子应在 sp/sup 2/ 和 sp/sup 3/ 之间杂化。由于属于 CN 键断裂的 C 原子在鞍点应采用四面体几何形状，因此在同位素效应中观察到的变化与类双自由基过渡态一致。这与最近关于二氮杂环丁烯碎裂的理论研究一致。这项研究的结果仅提供了关于两个

  DOI：

  10.1021/ja00388a086