2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-m-tolyl-ethanone | 1201191-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-m-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-m-tolylethanone
• CAS: 1201191-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 331.416
• InChiKey: YTKMDOKFGWYUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-m-tolyl-ethanone 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2,4-dinitro-1-(m-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-methylphenyl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-1-m-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911

文献信息

• An asymmetric organocatalytic approach towards allylic amines and β-keto amino compounds
  作者：Christian Borch Jacobsen、Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Lars Krogager Ransborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b915439f

  日期：——

  The enantioselective organocatalysed addition of β-keto benzothiazolesulfones to N-Boc-protected imines, leading to intermediates easily transformed into optically active allylic amines or β-keto amino compounds, is presented.

  介绍了β-酮苯噻唑磺酮与N-Boc保护的亚胺之间的对映选择性有机催化加成反应，所得中间体可容易转化为光学活性的烯丙胺或β-酮氨基化合物。