N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine | 1350610-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)-N-Fmoc-L-cysteine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine；N-fluorenylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1350610-95-5
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₃S
• 分子量: 673.695
• InChiKey: SVXANUGGFUROLG-VOZJJELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S联糖肽Sublancin的化学合成。

  摘要：

  Sublancin是枯草芽孢杆菌168产生的S连接糖肽，由37个氨基酸残基和两个二硫键组成。在这项研究中，我们通过基于Fmoc的固相肽合成和化学选择性二硫键形成反应合成了sublancin。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1406

文献信息

• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Synthesis of the Bacteriocin Glycopeptide Sublancin 168 and <i>S</i>-Glycosylated Variants
  作者：Yves S. Y. Hsieh、Brendan L. Wilkinson、Mitchell R. O’Connell、Joel P. Mackay、Jacqueline M. Matthews、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol300557g

  日期：2012.4.6

  The synthesis of sublancin 168, a unique S-glucosylated bacteriocin antibiotic, is described. The natural product and two S-glycosylated variants were successfully prepared via native chemical ligation followed by folding. The synthetic glycopeptides were shown to possess primarily an α-helical secondary structure by CD and NMR studies.

  描述了一种独特的S-葡萄糖基化细菌素抗生素sublancin 168的合成。通过天然化学连接然后折叠成功制备了天然产物和两个S-糖基化的变体。通过CD和NMR研究显示合成的糖肽主要具有α-螺旋二级结构。
• <i>S</i>-Michael Additions to Chiral Dehydroalanines as an Entry to Glycosylated Cysteines and a Sulfa-Tn Antigen Mimic
  作者：Carlos Aydillo、Ismael Compañón、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/ja411522f

  日期：2014.1.15

  Stereoselective sulfa-Michael addition of appropriately protected thiocarbohydrates to chiral dehydroalanines has been developed as a key step in the synthesis of biologically important cysteine derivatives, such as S-(beta-D-glucopyranosyl)-D-cysteine, which has not been synthesized to date, and S-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-L-cysteine, which could be considered as a mimic of Tn antigen. The corresponding diamide derivative was also synthesized and analyzed from a conformational viewpoint, and its bound state with a lectin was studied.