Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl | 640722-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl
• 英文别名: allyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate；prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 640722-84-5
• 化学式: C₄₀H₃₅NO₄S
• 分子量: 625.788
• InChiKey: BJKHGKXQNVQKDT-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 三异丙基氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到Fmoc-Cys-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  类乳唑硫肽的固相合成

  摘要：

  报道了从头发现的类乳唑硫肽的合成策略。该方法围绕中心三杂环氨基酸的收敛和可扩展制备及其在 Fmoc 固相肽合成中用于模块化肽链组装的利用。还描述了一种用于制备用于生物学研究的 C 末端功能化硫肽的技术。11 种 TNIK 抑制剂硫肽及其 6 种衍生物的多毫克量合成突出了所开发协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02870
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白酶抑制剂环噻酮拉唑 A：急性肺损伤的全合成和体内生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01583

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Thioether macrocycles of the microbisporicins via reductive desulfurization
  作者：Samuel K. Kutty、Joshua A. Lutz、Simon Felder、Philip Hahn、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.050

  日期：2018.8

  followed by reductive desulfurization. 1H NMR analysis of the reduction reaction mixture indicated the intermediacy of a dehydroalanine when excess hexamethylphosphorus triamide (HMPT) was employed for the reduction. Maintaining a stoichiometric amount of HMPT, in dilute methanolic solution, gave the corresponding thioethers, retaining stereochemical integrity.

  微双孢菌素是迄今为止分离出的最有效的羊毛硫抗生素。受此抗菌剂家族的启发，环状四，六和八肽已由线性肽合成。报道了线性肽向硫醚大环的两步转化的一般反应条件：二硫化物的形成，然后还原性脱硫。还原反应混合物的1 H NMR分析表明，当使用过量的六甲基磷三酰胺（HMPT）进行还原时，是脱氢丙氨酸的中间体。在稀甲醇溶液中保持化学计量的HMPT，得到相应的硫醚，保持立体化学完整性。
• A “Catch-and-Release” Protocol for Alkyne-Tagged Molecules Based on a Resin-Bound Cobalt Complex for Peptide Enrichment in Aqueous Media
  作者：Ayako Miyazaki、Miwako Asanuma、Kosuke Dodo、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201400056

  日期：2014.6.23

  and mild protocols for the specific enrichment of biomolecules is of significant interest from the perspective of chemical biology. A cobalt–phosphine complex immobilised on a solid‐phase resin has been found to selectively bind to a propargyl carbamate tag, that is, “catch”, under dilute aqueous conditions (pH 7) at 4 °C. Upon acidic treatment of the resulting resin‐bound alkyne–cobalt complex, the Nicholas

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Synthesis of malformin‐A ₁ , C, a glycan, and an aglycon analog: Potential scaffolds for targeted cancer therapy
  作者：Farzana Hossain、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1002/pep2.24260

  日期：2022.7

  hydrolysis in the tumor microenvironment releasing the active malformin C a glycon analog. Furthermore, total synthesis of malformin C was carried out with overall improved strategies avoiding unwanted side reactions thus increasing easier purification. We also report on an improved solid phase peptide synthesis protocol for malformin A1.

  在降低化疗副作用的同时提高治疗效果仍然是癌症治疗合成设计的重要目标。为了与治疗发展的精神保持一致，并受到 Warburg 效应的启发，该效应增强了环肽天然产物三甲双胍家族的生物活性，特别是抗肿瘤活性，β利用精确的糖基化和液相肽合成设计和合成了二甲双胍 C 的葡萄糖苷。我们利用不同的供体和受体优化了几种糖基化程序。本研究的首要目标是确保通过 D-葡萄糖部分的偶联有针对性地递送糖-二甲双胍 C 类似物。通过葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 选择性转运到肿瘤细胞中，然后在肿瘤微环境中水解，释放活性的 malformin C a 糖基类似物。此外，采用整体改进的策略进行了三甲双胍 C 的全合成，避免了不需要的副反应，从而增加了更容易纯化。我们还报告了一种改进的三甲双胍 A 1固相肽合成方案。