(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-((2R,5R)-(S)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propan-1-ol | 172703-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-((2R,5R)-(S)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propan-1-ol
• CAS: 172703-36-5
• 化学式: C₂₈H₅₂O₅
• 分子量: 468.718
• InChiKey: CSUJAPNVNNRQEQ-XXVOEFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-((2R,5R)-(S)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propan-1-ol 在 三丁基膦 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(1R)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-ethynyloxolan-2-yl]propoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-((2R,5R)-(S)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c