| 501648-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 501648-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: UXNJMLDSHVPWCG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 劳森试剂 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,S)-thioprolinyl-2-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下含（S）-脯氨酸的硫代二肽有机催化的无溶剂不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.093
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下含（S）-脯氨酸的硫代二肽有机催化的无溶剂不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.093

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• Self-Assembled Multi-Component Catenanes: Structural Insights into an Adaptable Class of Molecular Receptors and [2]-Catenanes
  作者：Mee-Kyung Chung、Peter S. White、Stephen J. Lee、Marcey L. Waters、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja302345n

  日期：2012.7.18

  Under acidic conditions (50 equiv of TFA), combinations of hydrazide A-B monomers self-assemble into octameric [2]-catenanes with high selectivity for [1(3)2](2), where 1 is a D-Pro-X (X = Aib, Ac(4)c, Ac(6)c, L-4-Cl-PhGly)-derived monomer and 2 is an L-Pro'-L-arylGly (Pro' = Pro, trans-F-Pro, trans-HO-Pro, aryl = naphthyl, phenyl)-derived monomer. Five different combinations of monomers were studied by X-ray crystallography. In each case, the unique aryl glycine unit is located in the core of the structure where the aryl ring templates a CHI-pi-CH sandwich. Analysis of metrical parameters indicates that this core region is highly conserved, while the more peripheral zones are flexible. H-1 NMR spectroscopy indicate that the solid-state structures are largely retained in solution, though several non-C-2-symmetric compounds have a net C-2-symmetry that indicates accessible dynamic processes. Catenane dynamic processes were additionally probed through H/D exchange, with the core being inflexible relative to the peripheral structure. Mass spectrometry was utilized to identify the constitutional isomerism in the minor asymmetric [1(5)2(3)] catenanes.