(S,S)-thioprolinyl-2-phenylglycine methyl ester | 1351988-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-thioprolinyl-2-phenylglycine methyl ester
• CAS: 1351988-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: YGRPTGPEKMFGNJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 劳森试剂 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,S)-thioprolinyl-2-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下含（S）-脯氨酸的硫代二肽有机催化的无溶剂不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.093