(1R,5S,7R)-4-allyl-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one | 148679-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,7R)-4-allyl-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one
• CAS: 148679-95-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DXCQVAYJTJEZQD-SVSFFLDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-4-allyl-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,Ampulliferinasp.

  摘要：

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25873
• 作为产物：
  描述：

  1R,4S,6S-6-hydroxy-1-methylbicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (1R,5S,7R)-4-allyl-7-(1-ethoxyethoxy)-1-methyl-2-oxabicyclo<3.2.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXII.¹Synthesis of (+)-Pinthunamide, a Sesquiterpene Metabolite of a Fungus,Ampulliferinasp.

  摘要：

  Pinthunamide (1)是一种倍半萜类代谢产物，由真菌Ampulliferina sp.产生，由(1R,4S,6S)-6-羟基-1-甲基双环[2.2.2]辛烷-2-酮(4)合成，而(4)可通过酵母还原相应的β-二酮5来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25873

文献信息

• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——