allyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 127085-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3-di-O-benzyl-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 127085-16-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ONXSEFUPFDANRT-AZCFJWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 pH 7 phosphate buffer 、 双氧水 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VIII. Stereoselective<i>α</i>- and<i>β</i>-Mannopyranoside Formation from Glycosyl Dimethylphosphinothioates with the C-2 Axial Benzyloxyl Group
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Hiroshi Takeyama、Kenji Yanagihara、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1359

  日期：1994.5

  The reactions of mannopyranosyl dimethylphosphinothioates and alcohols using silver perchlorate as an activator in the presence of molecular sieves 4A in benzene at room temperature gave the 1,2-trans-α-mannopyranosides in good yields. On the other hand, 1,2-cis-β-mannopyranosides could be obtained from the dimethylphosphinothioates by the combined use of iodine and 5 mol% triphenylmethyl perchlorate

  吡喃甘露糖基二甲基硫代膦酸酯和醇使用高氯酸银作为活化剂，在分子筛 4A 存在下，在室温下在苯中反应，以良好的收率得到 1,2-反式-α-吡喃甘露糖苷。另一方面，通过结合使用碘和 5 mol% 高氯酸三苯甲酯作为活化系统，可以从二甲基硫代膦酸酯中获得 1,2-顺式-β-吡喃甘露糖苷。描述了通过这些方法合成糖蛋白的 αMan(1→6)[αMan(1→3)]Man 和 βMan(1→4)GlcNAc 单元的衍生物。
• 1,2-cis-β-Mannopyranoside Formation by the Dimethylphosphinothioate Method
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Hiroshi Takeyama、Kenji Yanagihara、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1993.343

  日期：1993.2

  1,2-cis-β-Mannopyranosides were obtained predominantly by reactions of mannopyranosyl dimethylphosphinothioate derivatives with several alcohols in the presence of iodine and a catalytic amount of triphenylmethyl perchlorate as the activator in benzene.

  1,2-顺-β-吡喃甘露糖苷主要通过吡喃甘露糖基二甲基硫代膦衍生物与几种醇在碘和催化量的高氯酸三苯甲酯作为活化剂存在下在苯中反应获得。
• α-Selective thermal glycosidation of rhamnosyl and mannosyl chlorides
  作者：Mugio Nishizawa、Yukiko Kan、Waka Shimomoto、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97381-7

  日期：1990.1
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;SHIMOMOTO, WAKA;YAMADA, HIDETOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2431-2434
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、SHIMOMOTO, WAKA、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——