2-methyl-3-phenylazo-quinolin-4-ol | 75356-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylazo-quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylazo-chinolin-4-ol
• CAS: 75356-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: URNFBLYPMDXPFO-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylazo-quinolin-4-ol 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(8'-methyl-3'-coumarinyl)-9-methyl quinolino (3:4) oxazole
  参考文献：
  名称：

  Annapurna, D.; Reddy, Y. D.; Somayajulu, V. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 841 - 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali 作用下， 生成 2-methyl-3-phenylazo-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi, Annali di Chimica Applicata, vol. 17, p. 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of a 1,2-diaza-1,3-butadiene to phenylpropiolic acid: an efficient route to pyridazinoquinolone derivatives
  作者：Arun Kumar Padhy、Pratigyan Purohit、Mousumi Bardhan、C.S. Panda、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.165

  日期：2004.11

  Diazocoupling of dihydroquinolin-4-ones with aryldiazonium nitrates gave the corresponding diazo derivatives, which undergo facile (4+2) cycloaddition reactions with phenylpropiolic acid to afford 2-aryl-4a-methyl-10-oxo-4-phenyl-2,4a,5,10-tetrahydropyridazino[4,3-b]quinoline-3-carboxylic acid derivatives 3. However, with β-nitrostyrene a mixture of three isomeric products 4a–c was obtained.

  将二氢喹啉-4-酮与硝酸芳基重氮进行重氮偶合，得到相应的重氮衍生物，将其与苯丙酸进行容易的（4 + 2）环加成反应，得到2-芳基-4a-甲基-10-氧代-4-苯基-2,4a ，5,10-四氢吡啶并[4,3- b ]喹啉-3-羧酸衍生物3。但是，使用β-硝基苯乙烯，可以得到三种异构体产物4a – c的混合物。