Trifluoro-methanesulfonate9-benzyl-2-trimethylsilanyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium; | 109355-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate9-benzyl-2-trimethylsilanyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium
• CAS: 109355-90-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₅N₂Si
• 分子量: 482.599
• InChiKey: LTEFAAFYFURHBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate9-benzyl-2-trimethylsilanyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium; 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 13-benzyl-13b,14-dihydroangustine<13-benzyl-1-ethenyl-8,13,13b,14-tetrahydroindolo<2',3':3,4>pyrido<2,1-b><2,7>naphthyridin-5<7H>-one>
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4
• 作为产物：
  描述：

  (1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 rhodium on alumina 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 53.25h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate9-benzyl-2-trimethylsilanyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin-2-ium;
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4