2-vinyl-3-furfural | 1335114-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyl-3-furfural
• 英文别名: 2-vinylfuran-3-carbaldehyde；2-vinyl-3-furaldehyde；2-Ethenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1335114-51-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: ZDKZOZORRNOYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-3-furfural 、 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 反应 17.0h， 以73%的产率得到2-((3R,3'S,5'S)-5-chloro-2-oxo-5'-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-3'-yl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的杂芳基和芳醛的不对称形式乙烯基离子活化

  摘要：

  可以通过形成手性仲胺催化的正式的乙烯基亚胺离子中间体，并通过与N-三氟乙基取代的异亚胺亚胺进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而制得与糠醛相连的乙烯基，从而提供各种掺入具有出色立体选择性的3,2'-吡咯烷基序。另外，该策略已经成功地扩展到许多乙烯基取代的富电子的杂芳基醛，甚至某些特定的芳基醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03794
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-3-基)丙-2-烯-1-醇 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-vinyl-3-furfural
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Syntheses and Pyrolyses of Furan Analogues of α-Oxo-<i>o</i>-quinodimethanes. Formation of Methylenecyclobutenone and 1-Buten-3-yne via a Vinylcarbene–Cyclopropene Rearrangement
  作者：Pen-Wen Tseng、Chen-Yu Kung、Hsing-Yin Chen、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1021/jo201743h

  日期：2011.10.21

  Flash vacuum pyrolyses (FVP) of benzoic 2-methyl-3-furoic anhydride (12) and benzoic 3-methyl-2-furoic anhydride (13) at 550 degrees C and ca. 10(-2) Torr both give methylenecyclobutenone (16) and 1-buten-3-yne (17) as the main products. A mechanism involving generation of furan analogues of alpha-oxo-o-quinodimethane, 10 and 11, from FVP of 12 and 13, respectively, followed by elimination of a CO molecule to give the respective carbenes 34 and 36 is proposed. Carbenes 34 and 36 are interconvertible via a cyclopropene intermediate 35. A ring contraction from 36 will give 16, whereas a ring-opening of 34 followed by elimination of a CO molecule then leads to 17. The proposed mechanism is supported by substituent- and deuterium-labeling study on FVP of the derivatives of 12.