methyl 6-nitro-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate | 1427218-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-nitro-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1427218-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: QIRGSWDKLVZZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 6-nitro-3-oxo-1-phenylisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.

  DOI：

  10.1021/ja402274g