2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acrylamide | 1507347-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• CAS: 1507347-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: DNLGTFIEKYQVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acrylamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-(phenyl-2,6-d2)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  以8-氨基喹啉为指导基团的钯催化的H / D交换反应：获得邻位选择性氘代芳族酸和β选择性氘代脂族酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 C−H 活化合成复杂二氢异喹啉衍生物

  摘要：

  我们开发了一种具有成本效益的钴催化电化学环化，可在简单且可操作的未分隔电池中从酰胺和烯烃生成多样化的新型复杂二氢异喹啉衍生物。反应进行C-H/N-H活化，催化剂通过阳极氧化再生。值得注意的是，电催化策略避免了化学计量化学氧化剂的消耗。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201155

文献信息

• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Synthesis of Benzoisoselenazolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Direct Selenation of C(sp²)–H Bonds with Elemental Selenium in Air
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuta Tsuchiya、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00116

  日期：2017.3.3

  Nickel-catalyzed direct selenation of benzamides bearing an 8-quinolyl auxiliary with elemental selenium provides benzoisoselenazolones in good yield via carbon–selenium and nitrogen–selenium bond formation under aerobic conditions. In addition to aryl C–H bonds, the method can also be applied to alkenyl C–H bonds, constructing an isoselenazolone skeleton. Simple mechanistic analysis shows that the

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。
• Lewis acid-promoted cascade reaction for the synthesis of Michael acceptors and its application in a dimerization reaction
  作者：Xiao-Jing Zhao、Jie Zhao、Xin Sun、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.017

  日期：2017.6

  Lewis acid-promoted cascade reaction with dimethyl sulfoxide as a methylene source for the synthesis of Michael acceptors is reported. The key to developing this procedure is the selection of a mild base to modulate the equilibrium of various intermediates in order to drive the reaction forward to the formation of Michael acceptor and dimeric compound products. Extensive studies were performed to gain insight

  报道了一种有效的路易斯酸促进的，以二甲基亚砜为亚甲基源的级联反应，用于合成迈克尔受体。开发该方法的关键是选择温和的碱来调节各种中间体的平衡，以推动反应向前发展，从而形成迈克尔受体和二聚化合物产物。进行了广泛的研究，以了解可能的反应机理。
• Computational and experimental studies on copper-mediated selective cascade C–H/N–H annulation of electron-deficient acrylamide with arynes
  作者：Chao Chen、Yu Hao、Ting-Yu Zhang、Jin-Long Pan、Jun Ding、Heng-Ye Xiang、Man Wang、Tong-Mei Ding、Abing Duan、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08708c

  日期：——

  efficient and convenient copper-mediated method has been developed to achieve direct cascade C–H/N–H annulation to synthesize 2-quinolinones from electron-deficient acrylamides and arynes. This method highlights an emerging but simple strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis to provide a new method of synthesizing 2-quinolinones efficiently. Mechanistic

  已经开发出一种有效且方便的铜介导方法，以实现直接级联的CH / NH环合，从缺电子的丙烯酰胺和芳烃中合成2-喹啉酮。该方法突出了一种新兴但简单的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，从而提供了一种高效合成2-喹啉酮的新方法。通过实验和密度泛函理论（DFT）研究进行的机理研究表明，通过Cu（III）中间体进行的有机金属CH活化可能与该反应有关。