(E)-3-(1-Benzyloxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acrylic acid tert-butyl ester | 138971-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-Benzyloxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)cyclohexyl]prop-2-enoate
• CAS: 138971-79-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: CFJDSUXDJWEXGO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-Benzyloxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acrylic acid tert-butyl ester 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(Benzhydrylidene-amino)-5-(1-benzyloxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A trans olefin replacement of the disulfide bridge found in cyclic peptides: synthesis of 6,6-pentamethylene-2-amino-Δ4,5-suberic acid.

  摘要：

  Substitution of the sulfur atoms in the disulfide bridge of cyclic peptides with a trans olefin incorporates the features of a dicarba replacement while introducing a greater torsional restriction The synthesis of the differentially protected racemic 6,6-pentamethylene-2-amino-DELTA-4,5-suberic acid (2) is described as an example of such a replacement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80476-m
• 作为产物：
  描述：

  (1-Chlorocarbonylmethyl-cyclohexyl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-Benzyloxycarbonylmethyl-cyclohexyl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A trans olefin replacement of the disulfide bridge found in cyclic peptides: synthesis of 6,6-pentamethylene-2-amino-Δ4,5-suberic acid.

  摘要：

  Substitution of the sulfur atoms in the disulfide bridge of cyclic peptides with a trans olefin incorporates the features of a dicarba replacement while introducing a greater torsional restriction The synthesis of the differentially protected racemic 6,6-pentamethylene-2-amino-DELTA-4,5-suberic acid (2) is described as an example of such a replacement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80476-m