(5S,6S,7R)-5-O-[2-deoxy-2-iodo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6-bromo-β-D-glucopyranosyl]-6-methyl-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]octan-3-one | 493033-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R)-5-O-[2-deoxy-2-iodo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6-bromo-β-D-glucopyranosyl]-6-methyl-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]octan-3-one
• 英文别名: (5R,6S,7R)-5-O-[2-deoxy-2-iodo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6-bromo-β-D-glucopyranosyl]-2,6-dimethyl-7-[(tert-butyldimethyl)siloxy]-octan-3-one；(5R,6S,7R)-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyloctan-3-one
• CAS: 493033-91-3
• 化学式: C₃₄H₇₀BrIO₆Si₃
• 分子量: 865.991
• InChiKey: ONCXYBIXEVSPIF-DTDJKKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-5-O-[2-deoxy-2-iodo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6-bromo-β-D-glucopyranosyl]-6-methyl-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]octan-3-one 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(5R,6S,7R)-5-O-[2,6-deoxy-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-D-glucopyranosyl]-2,6-dimethyl-7-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones

  摘要：

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol027257h
• 作为产物：
  描述：

  (anti)-3-(t-butyldimethyl)silyloxy-2-methylbutan-1-al 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (5S,6S,7R)-5-O-[2-deoxy-2-iodo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-6-bromo-β-D-glucopyranosyl]-6-methyl-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l