3-溴-5-哌啶-2-基吡啶 | 179119-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-哌啶-2-基吡啶
• 英文名称: 5-Bromo-3-(2-piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(2-piperidinyl)pyridine；3-Bromo-5-(piperidin-2-yl)pyridine；3-bromo-5-piperidin-2-ylpyridine
• CAS: 179119-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: DDOMWRSTHXDLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-哌啶-2-基吡啶 在 硝基甲烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Bromo-5-(2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化促进叔胺的温和且官能团耐受的有氧 N-脱烷基化

  摘要：

  本文介绍了一种通过光氧化还原催化叔胺N-脱烷基化的温和方法的开发及其在后期功能化中的应用。使用所开发的方法，超过 30 种不同的脂肪族、苯胺型和复杂底物被证明可以进行N-脱烷基化，与文献中的方法相比，提供了一种具有更广泛官能团耐受性的方法。该范围还包括具有复杂子结构和药物底物的叔胺和仲胺分子。有趣的是，在几个环状子结构中观察到亚胺的α-氧化而不是N-脱烷基化，这表明亚胺是相关的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00656
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 5-溴烟酸乙酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 3-溴-5-哌啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Modulators of acetylcholine receptors

  摘要：

  根据本发明，提供了一类吡啶化合物，这些化合物是乙酰胆碱受体的调节剂。该发明的化合物会将乙酰胆碱受体配体从其结合位点上置换。发明的化合物可能作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂，并且适用于各种治疗应用，如治疗阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆症的障碍（包括艾滋病痴呆）；注意力和专注障碍（如注意力缺陷障碍）；外囊运动功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、吉尔·德·拉·图雷特综合症和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁、恐慌、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断综合症和替代疗法；神经内分泌障碍和食物摄入失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制的障碍；自主神经功能障碍，包括胃肠道运动功能和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合症、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤；心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，手术程序中的联合用药等。

  公开号：

  US05703100A1

文献信息

• Methods for the preparation of modulators of acetylcholine receptors
  申请人：Sibia Neurosciences, Inc.

  公开号：US05677459A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  In accordance with the present invention, there is provided a class of pyridine compounds which are modulators of acetylcholine receptors. The compounds of the invention displace acetylcholine receptor ligands from their binding sites. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors, and are useful for a variety of therapeutic applications, such as the treatment of Alzheimer's disease and other disorders involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); disorders of attention and focus (such as attention deficit disorder); disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, panic, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal syndromes and substitution therapy; neuroendocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders of nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma; cardiovascular dysfunction including hypertension and cardia arrhythmias, comedication in surgical procedures, and the like.

  根据本发明提供了一类吡啶化合物，这些化合物是乙酰胆碱受体的调节剂。本发明的化合物可以从其结合位点上排挤乙酰胆碱受体配体。发明的化合物可能作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂，并且可用于各种治疗应用，如治疗阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）；注意力和专注障碍（如注意力缺陷障碍）；运动功能外围运动障碍，如帕金森病、亨廷顿病、吉尔·德·拉·图雷特综合症和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁、恐慌、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断综合症和替代疗法；神经内分泌紊乱和食物摄入失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制障碍；自主神经障碍，包括胃肠道运动和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合症、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤；心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，手术过程中的联合用药等。
• [EN] PYRIDINE MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE PYRIDINE AGISSANT SUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：WO1996015123A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) In accordance with the present invention, there is provided a class of pyridine compounds of formula (I) which are modulators of acetylcholine receptors. The compounds of the invention displace acetylcholine receptor ligands from their binding sites. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors, and are useful for a variety of therapeutic applications, such as the treatment of Alzheimer's disease and other disorders involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); disorders of attention and focus (such as attention deficit disorder); disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, panic, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal syndromes and substitution therapy; neuroendocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders of nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma; cardiovascular dysfunction including hypertension and cardia arrhythmias, comedication in surgical procedures, and the like.(FR) L'invention concerne une classe de composés de pyridine de formule (I) qui constituent des modulateurs des récepteurs de l'acétylcholine. Ces composés déplacent les ligands des récepteurs de l'acétylcholine de leurs sites de liaison. Ils peuvent agir comme agonistes, agonistes partiels, antagonistes ou modulateurs allostériques des récepteurs de l'acétylcholine et conviennent à diverses thérapies telles que les traitements de la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles impliquant des pertes de mémoire et/ou la démence (y compris celle due au Sida); des troubles de l'attention et de la concentration (tels que le trouble déficitaire de l'attention); des troubles des fonctions motrices extrapyramidales tels que la maladie de Parkinson, la chorée de Huntington, la maladie de Gilles de la Tourette et les dyskinésies tardives; des troubles de l'humeur et des émotions tels que dépression, panique, anxiété et psychose; l'usage de drogues, y compris les syndromes de sevrage, et dans les thérapies de substitution; des troubles neuro-endocriniens et des dérèglements alimentaires, y compris la boulimie et l'anorexie; des troubles de la nociception et ceux dus à la lutte contre la douleur; des troubles du système nerveux autonome, y compris les dysfonctionnements de la motilité et des fonctions intestinaux, tels que maladie intestinale inflammatoire, syndrome du côlon irritable, diarrhée, constipation, troubles de la sécrétion d'acide gastrique et ulcères; du phéochromocytome; des dysfonctionnements cardiovasculaires, y compris l'hypertension et les arythmies cardiaques; des comédications relatives aux procédures chirurgicales, etc.

  根据本发明，提供了一类式为(I)的吡啶化合物，它们是乙酰胆碱受体调节剂。本发明的化合物将乙酰胆碱受体配体从其结合位点上排挤出来。发明的化合物可以作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或异构调节剂，并且可用于各种治疗应用，例如治疗阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆（包括艾滋病痴呆）的疾病；注意力和集中力障碍（如注意缺陷障碍）；运动功能失调疾病，如帕金森病、亨廷顿病、吉尔斯·德·拉·图雷特综合征和迟发性舞蹈症；情绪和情感障碍，如抑郁、恐慌、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断综合征和替代疗法；神经内分泌障碍和食欲调节失调，包括贪食症和厌食症；疼痛感知和控制障碍；自主神经障碍，包括胃肠动力和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤；心血管功能障碍，包括高血压和心律失常；手术过程中的联合用药等。
• Copper–Nitroxyl-Catalyzed α-Oxygenation of Cyclic Secondary Amines Including Application to Late-Stage Functionalization
  作者：Christopher M. Hanneman、Jack Twilton、Melissa N. Hall、Nicole C. Goodwin、Jennifer M. Elward、Tessa Lynch-Colameta、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.4c04359

  日期：2024.5.29

  corresponding lactams via aerobic dehydrogenation and oxidative coupling with water. The mild reaction conditions tolerate diverse functional groups, enabling application to molecules that cover broad chemical space. The method is showcased in selective functionalization of building blocks and complex molecules, including late-stage functionalization of bromodomain inhibitors.

  环状仲胺是药物化合物中的重要亚基。尽管N-未保护/未取代的哌啶和相关杂环化合物具有影响药物化学和有机合成的潜力，但直接官能化的方法的先例有限。在此，我们报道了一种铜/硝酰基共催化方法，通过有氧脱氢和与水的氧化偶联将环状仲胺直接转化为相应的内酰胺。温和的反应条件可耐受不同的官能团，从而能够应用于覆盖广泛化学空间的分子。该方法在结构单元和复杂分子的选择性功能化中得到展示，包括溴结构域抑制剂的后期功能化。
• PYRIDINE MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：EP0739342A1

  公开（公告）日：1996-10-30
• US5594011A
  申请人：——

  公开号：US5594011A

  公开（公告）日：1997-01-14