2,4-dinitrophenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside | 262607-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 262607-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₁₂
• 分子量: 474.353
• InChiKey: ZXIHLSGYNCOIRN-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以50%的产率得到2,4-dinitrophenyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose 在 三乙烯二胺 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dinitrophenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h