3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 866552-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)trichloroacetimidate；Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(b)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 866552-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₃NO₇
• 分子量: 482.745
• InChiKey: DPIPOKAZRVFVCU-SKPIDZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 allyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从溶液相到“柱上”化学：高氯酸-二氧化硅促进三氯乙酰亚胺基糖基化

  摘要：

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo051390g
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-乙酰-α/β-L-吡喃岩藻糖基)-三氯乙酰亚胺酯的有效合成路线

  摘要：

  通过在异头中心引入噻吩基团，开发了一条从 l-岩藻糖制备 O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate 的有效合成路线和亚苄基官能团保护3和4位。虽然考虑了三种方法，但在 2-羟基苄基化后，使用乙酐和高氯酸作为催化剂同时去除两个保护基团时获得了最好的结果。对所得三-O-乙酸酯进行选择性脱乙酰化，然后将所得半缩醛与三氯乙腈和 DBU 反应，从 L-岩藻糖中得到总产率为 56% 的三氯乙酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108221

文献信息

• Glycosylation with Trichloroacetimidates in Ionic Liquids:  Influence of the Reaction Medium on the Stereochemical Outcome
  作者：Anna Rencurosi、Luigi Lay、Giovanni Russo、Enrico Caneva、Laura Poletti

  DOI：10.1021/jo050704x

  日期：2005.9.1

  [GRAPHICS]The glycosylation with trichloroacetimidates derived from different glycopyranoses bearing a nonparticipating group at C-2 was explored in different ionic liquids as solvents. The stereoselectivity of the reaction was significantly affected by the reaction media and by the anomeric configuration of the donor.