1-(methyl-d3)-cyclobutanol | 24300-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methyl-d3)-cyclobutanol
• 英文别名: 1-(Trideuteriomethyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 24300-66-1
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 89.11
• InChiKey: DQWVUKFABWSFJD-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl-d3)-cyclobutanol 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(Trideuteriomethyl)cyclobutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZA BICYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1

  摘要：

  这项发明涉及一种激动母胆碱M1受体的化合物（化学式（1）），该化合物在治疗母胆碱M1受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式中，R1-R5、X1、X2和p的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2014045031A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 氘代碘甲烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(methyl-d3)-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZA BICYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1

  摘要：

  这项发明涉及一种激动母胆碱M1受体的化合物（化学式（1）），该化合物在治疗母胆碱M1受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式中，R1-R5、X1、X2和p的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2014045031A1

文献信息

• Secondary hydrogen isotope effects—IX
  作者：M. Nikoletić、S. Borçić、D.E. Sunko

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85009-9

  日期：1967.1

  β-deuterium isotope effect usually observed for a CD3-group (1·30–1·40). The results are discussed in terms of transition states and carbonium ion intermediates related to bicylobutonium ions (V). The reduced magnitude of the secondary deuterium isotope effects is correlated with small methyl- and phenyl-substitution rate effects. The hypothesis is advanced that secondary β-deuterium isotope effects might

  制备了甲基和甲基-d 3取代的环丙基羰基和环丁基衍生物（I–IV），并测量了它们的溶剂分解速率。已经发现，环丙基羰基衍生物（I，III）的环上的甲基取代比类似的苯基取代产生较小但明显更大的速率增强。甲基氘化对溶剂分解速率没有显着影响。羰基（IV）处的甲基取代将溶剂分解速率提高了2. 10 3至4. 10 3倍，这比通常观察到的要小（10 4 –10 6）。1-甲基-d 3-环丁基甲磺酸盐（IIb-D）和1-环丙基乙基-2-d 3在96％乙醇中溶解后，氯化物（IVc-D）的显示仅为四分之一（k H / k D = 1·09）。对于CD 3-组（1·30-1·40），通常观察到动力学的继发性β-氘同位素同位素效应的一半（k H / k D = 1·19 ）。根据过渡态和与双环丁鎓离子（V）有关的碳鎓离子中间体讨论了结果。次级氘同位素效应的降低幅度与较小的甲基和苯基取代速率效应相关。提出了这样的
• Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts of carbocations
  作者：Kenneth L. Servis、Feng-Fang Shue

  DOI：10.1021/ja00544a010

  日期：1980.11
• The reactions of metastable [C5 H10 O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon
  作者：David J. McAdoo、Charles E. Hudson、Fred W. McLafferty、Terry E. Parks

  DOI：10.1002/oms.1210190802

  日期：1984.8

  AbstractNearly all [C5H10O]+˙ isomers with the oxygen on the second carbon are shown to interconvert with each other and lose methyl and ethylene at the threshold for dissociation. The methyls contain the carbons from the 1‐ and 5‐positions with about equal frequency, and C(3) or perhaps C(4) about half as often as either terminal carbon. CH3 CH2 CH2 CO+ is formed by loss of the C(1) methyl and magnified image by loss of the C(5) methyl. Hydorgen transfer between C(5) and the oxygen and between the oxygen and C(4) are facile, and 1,2‐hydrogen transfers between C(3) and C(4) occur with high frequency. Extensive skeletal rearrangements also take placae by 1,2‐shifts between C(2), C(3) and C(4). We attribute the occurrence of teh three‐center shifts between C(2), C(3) and C(4) to the presence of considerable charge density on C(2) and C(3) in many of the [C5H10O]+˙ isomers. The isomerizations of [C5H10O]+˙ can be considered a mixture of free radical and carbocation reactions. Strong similarities exist between the isomerizations of metastable [C5H10O]+˙ ions with the oxygen on the second carbon and those of isomers of ionized butanoic acid, methyl butanoate and n‐butanal.