(E)-methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate | 1610886-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 1610886-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XGWVLJJXDAKNST-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(E)-methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酰胺的好氧α,β-脱氢

  摘要：

  证明了由可重复使用的双螯合 8-氨基喹啉配体辅助的 Pd(II) 催化的取代脂肪族酰胺的 α,β-脱氢。β-取代的广谱包括烯烃取代的脂肪族酰胺具有良好的耐受性。本协议通过螯合辅助的 β-C-H 键活化有效地使酸性较低的脂肪族酰胺脱氢，并取代了传统的基于烯醇化物的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00226