3-bromo-3,3-difluoropropanol | 1457991-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-3,3-difluoropropanol
• 英文别名: 3-Bromo-3,3-difluoropropan-1-ol
• CAS: 1457991-46-6
• 化学式: C₃H₅BrF₂O
• 分子量: 174.973
• InChiKey: VOVIJZMMPQFCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3,3-difluoropropanol 、 fenofibrate boronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的1-Bromo-1,1-二氟烷烃与（杂）芳基硼的二氟烷基化反应

  摘要：

  已经开发出了（杂）芳基硼与未活化的1-溴-1,1-二氟烷烃之间镍催化的交叉偶联反应。使用两种配体（基于双联吡啶的配体4,4'-ditBu-bpy和基于单齿吡啶的配体DMAP）提供了高效的镍基催化体系，用于制备在二氟烷基化芳烃中具有重要应用药物化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201601351
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-3,3-difluoropropanol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390

文献信息

• 含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105669365B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用。该制备方法包括下列步骤：溶剂中，在碱、配体、催化剂和添加剂存在的条件下，将如式A所示的化合物和如式B所示的化合物进行如下所示的Suzuki偶联反应，制得如式C所示的化合物，即可。本发明的制备方法原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，操作简单，催化剂廉价易得，成本低，官能团兼容性好，底物适用范围广，广谱性强，可避免使用剧毒性试剂，安全性高，具有良好的工业化应用前景。
• Nickel-Catalyzed Difluoroalkylation of (Hetero)aryl Bromides with Unactivated 1-Bromo-1,1-difluoroalkanes
  作者：Xu He、Xing Gao、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800276

  日期：2018.11

  methods to incorporate fluorinated groups into organic molecules remain highly desirable. Herein, we report an efficient method for catalytic synthesis of difluoroalkylated (hetero)arenes through nickel‐catalyzed reaction between readily accessible (hetero)aryl bromides and unactivated 1‐bromo‐1,1‐difluoroalkanes. The reaction exhibits high functional group tolerance and broad substrate scope, providing

  尽管在过去的十年中在氟烷基化方面已作了广泛的努力，但仍非常需要将氟化基团结合到有机分子中的新的有效方法。在本文中，我们报告了一种通过容易获得的（杂）芳基溴化物和未活化的1-溴-1,1-二氟烷烃之间的镍催化反应催化合成二氟烷基化（杂）芳烃的有效方法。该反应具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围，为药物化学应用提供了一种经济高效的直接途径。