(3R,5R,6S)-3-acetyl-5,6-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one | 1292295-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-acetyl-5,6-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,5R)-5-acetyl-2,3-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 1292295-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JBVQYMOFQMZJHK-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (3R,5R,6S)-3-acetyl-5,6-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (1R,4S,6R)-4-Isopropenyl-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

  摘要：

  A simple and convenient one-pot synthesis of (1R,4S,6R)-4-isopropenyl-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one was developed consisting in a thermodynamic methylation of carvone (NaH, MeI, THF, 20 degrees C) followed by the epoxidation with alkalinized hydrogen peroxide. The reduction of the obtained epoxyketone with sodium borohydride proceeded stereoselectively to give a beta-alcohol. The attempts to convert its isopropenyl fragment into an acetate group by a rearrangement of products or intermediates of the oxidative fragmentation resulted only in obtaining intermediate acyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020047