3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 452962-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-iodo-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 452962-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• mdl: MFCD09032103
• 分子量: 333.171
• InChiKey: VBROADWRHTXRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六元磷酸环环芳烃环系统的新使用权

  摘要：

  通过易于催化的氧化膦，通过Ag催化的分子内C-P键形成反应，可轻松访问六元磷环环氧基的多芳族环系统。通过该程序合成了几种新的杂原子稠合的π-共轭分子，其结构通过X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901753
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有大键长交替的类似花青的染料

  摘要：

  本文报道了与花青染料结构相似的炔桥碳阳离子的合成和性质。还合成了在吲哚的第三个位置连接的烯烃桥连染料作为参考化合物。这些新的碳正离子在环境条件下稳定，可以通过UV / Vis和NMR（1 H和13 C）光谱进行表征。这些技术揭示了正电荷的高度离域化，类似于先前报道的卟啉碳正离子化。将线性和非线性光学性质与花青染料和三芳基甲基阳离子进行了比较，以研究键长交替和整体分子几何形状的影响。Re（γ的值）， 炔键连接的阳离子的三阶微观极化率的实部为-1.3×10 -33 esu，与类似长度的花青染料相当。非简并双光子吸收光谱表明，烯烃桥联的染料表现出花菁的特征，而炔烃桥联的染料让人联想到八极发色团，例如三芳基甲基碳正离子亮绿色。通过量子化学计算证实并合理化了这些属性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300609

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
  作者：Keisuke Iida、Shunsuke Ishida、Takamichi Watanabe、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00769

  日期：2019.6.7

  Herein, a disulfide-catalyzed electrophilic iodination of aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) has been developed. The disulfide activates DIH as a Lewis base to promote the iodination reaction in acetonitrile under mild conditions. This system is applicable to a wide range of electron-rich aromatic compounds, including acetanilide, anisole, imidazole, and pyrazole derivatives

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• The direct C–H halogenations of indoles
  作者：Leilei Shi、Dongmei Zhang、Riyuan Lin、Chun Zhang、Xun Li、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.071

  日期：2014.4

  A novel and efficient transition metal-free C–H bond halogenation of indole derivatives has been developed. 3-Halogenated (3-Br, 3-I) indoles are highly regioselectively produced by this protocol. Simple and readily available halide salts (TBAB, KI) are employed as the halogen source. The transition metal-free and the mild conditions make this protocol very easy to handle and practical.

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。
• ジスルフィドを触媒とする芳香族ヨウ素化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2020026414A

  公开（公告）日：2020-02-20

  【課題】低コストで穏和な条件でかつ高収率で芳香族ヨウ素化合物を製造する。【解決手段】 触媒の存在下で芳香族化合物とヨウ素化剤とを反応させることにより芳香族ヨウ素化合物を製造する方法において、 前記触媒として、下記一般式（１）【化１】で示されるジスルフィドを用いることを特徴とする芳香族ヨウ素化合物の製造方法。 但し、前記式（１）において、Ｒ１はアルキル基、フェニル基（置換基を有していてもよい。）又はナフチル基（置換基を有していてもよい。）であり、２つのＲ１は同一でも又は異なっていてもよい。【選択図】 なし

  生产具有高收率的芳香族碘化合物，且具有低成本和温和条件的问题。在存在催化剂的情况下，通过使芳香族化合物与碘化试剂反应来制造芳香族碘化合物的方法中，所述催化剂为使用下述通式（1）【化1】所示的二硫化物的制备芳香族碘化合物的方法的特征。在式（1）中，R1是烷基，苯基（可以有取代基），或萘基（可以有取代基），两个R1可以相同也可以不同。【选择图】无