12-epi-tinospin A | 1383977-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-epi-tinospin A
• 英文别名: methyl (2R,4aR,6aR,9R,10aS,10bS)-2-(furan-3-yl)-9-hydroxy-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,9,10,10a-octahydrobenzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1383977-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: OEIVLTVYSSPDHE-RUCPEHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tinospinoside A 以1.4 mg的产率得到12-epi-tinospin A
  参考文献：
  名称：

  Clerodane Diterpenoids fromTinospora sagittata(Oliv.) Gagnep

  摘要：

  从Tinospora sagittata (Oliv.) Gagnep.的根中分离出三种新的萜类二萜苷，即tinospinosides A (1)、B (2)和C (3)。它们的结构被确定为 (2S,4aR,6aR,9R,10aS,10bS)-2-(3-呋喃基)-9-(δ-D-吡喃葡萄糖氧基)-1,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,10b-十氢-6a,10b-二甲基-4-氧代-2H-萘并[2、10b-二甲基-4-氧代-2H-萘并[2,1-c]吡喃-7-羧酸甲酯 (2) 和 (2S,4aR,6aR,9R,10aR,10bS)-2-(3-呋喃基)-9-(δ-D-吡喃葡萄糖基氧基)-1,4,4a,5,6,6a,9,10,10a、10b-十氢-4a-羟基-6a,10b-二甲基-4-氧代-2H-萘并[2,1-c]吡喃-7-羧酸甲酯（3）。测试了这些化合物及其化学衍生物在脂多糖和 TNF δ³激活的巨噬细胞样系 J774.1 中抑制 NO 生成的活性。Tinospin A、12-epi-tinospin A、tinospinoside B 和 tinospinoside C 具有抑制 NO 生成的活性，其 IC50 值分别为 162、182、290 和 218 µM。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1280163